2-benzylidene-5-hexanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-benzylidene-5-hexanolide
• 英文别名: 3-Benzylidene-6-methyloxan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: PFMCWKVBYCFFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-5-hexanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  B的合成研究：炔烃二钴配合物的双环化反应构建双环[4.3.1]癸烷骨架

  摘要：

  开发了一种新的方法来构建psiguadial B（1）的多环骨架，该骨架是从桃金娘科的常绿灌木中分离出来的类萜。的萜类子1被炔的级联双环化反应的基础上构建的八羰基二复合物，其提供的双环[4.3.1]癸烷衍生物具有正确结构的苄基。将取代的芳环引入中间体的桥头位置，并在自由基条件下溴化，随后进行分子内环化反应，从而以立体选择性方式形成苯并吡喃部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.058
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-trimethylsilylhexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-benzylidene-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Michael-type addition of O-ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal and its application to the synthesis of α-ylidene-δ-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80302-9

文献信息

• Michael-type addition of O-ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal and its application to the synthesis of α-ylidene-δ-lactones
  作者：Isamu Matsuda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80302-9

  日期：1987.4
• Synthetic studies on psiguadial B: Construction of bicyclo[4.3.1]decane skeleton via double cyclization reaction of alkyne dicobalt complex
  作者：Masahiko Kinebuchi、Ryohei Uematsu、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.058

  日期：2017.4

  A new method for constructing the polycyclic skeleton of psiguadial B (1), a meroterpenoid isolated from an evergreen shrub of Myrtaceae, was developed. The terpenoid substructure of 1 was constructed on the basis of a cascade double cyclization reaction of an alkyne dicobalt complex, which afforded the bicyclo[4.3.1]decane derivative having a benzyl group with the correct configuration. The substituted

  开发了一种新的方法来构建psiguadial B（1）的多环骨架，该骨架是从桃金娘科的常绿灌木中分离出来的类萜。的萜类子1被炔的级联双环化反应的基础上构建的八羰基二复合物，其提供的双环[4.3.1]癸烷衍生物具有正确结构的苄基。将取代的芳环引入中间体的桥头位置，并在自由基条件下溴化，随后进行分子内环化反应，从而以立体选择性方式形成苯并吡喃部分。