(3R,S_S)-methyl N-(p-tolylsulfinyl)-3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,S_S)-methyl N-(p-tolylsulfinyl)-3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (3R)-2,2-dimethyl-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: OEWOMNVWNCVPOM-OSPHWJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,S_S)-methyl N-(p-tolylsulfinyl)-3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate 、 (3S,S_S)-methyl N-(p-tolylsulfinyl)-3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Addition of Silyl Ketene Acetals to Sulfinimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990913f

文献信息

• Direct and practical Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams via the Thorpe-Ingold effect
  作者：Maria Panagiotou、Vasileios Demos、Plato Α. Magriotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152375

  日期：2020.10

  A highly efficient Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams possessing a 4-aryl substituent is described, employing a direct, uncatalyzed Mannich reaction between TMS imines and TMS ketene acetals. The process avoids cryogenic conditions, making it more amenable to process-scale use than related methods for β-lactam synthesis. A Gilman-Speeter diastereoselective version using a sulfinyl

  描述了具有TMS亚胺和TMS烯酮缩醛之间直接，未催化的曼尼希反应的高效的Gilman-Speeter合成具有4-芳基取代基的3,4-三取代的β-内酰胺的方法。该方法避免了低温条件，使其比β-内酰胺合成的相关方法更适合于工艺规模使用。还提出了使用亚磺酰基亚胺并导致同手性亚磺酰基β-氨基酯的Gilman-Speeter非对映选择性方案。