2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-6-phenylmethoxybenzaldehyde；2,4-dihydroxy-6-phenylmethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GSQMTDBQDLCOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxybenzaldehyde 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(4-(benzyloxy)-6-methoxybenzofuran-2-yl)-2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  BMS-986120及其氘代衍生物作为PAR4拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  BMS-986120是一种PAR4拮抗剂，正在I期临床试验中作为抗血小板药进行研究。已经开发了BMS-986120的改进的合成。基于该新的合成方法来BMS-986120，一系列的氘化的衍生物的BMS-986120已被合成和生物学评价，以寻找更多的有效的抗血小板剂。通过比浊法进行的体外抗血小板测定表明，与具有IC 50的BMS-986120相比，PC-2和PC-6的IC 50值分别为6.30 nM和6.97 nM。为7.80 nM。体外代谢稳定性研究的结果表明，与BMS-986120相比，所有氘代化合物具有相似的半衰期（T 1/2）和固有清除率（Clint）。值得进一步研究BMS-986120的代谢状况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.024
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BMS-986120及其氘代衍生物作为PAR4拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  BMS-986120是一种PAR4拮抗剂，正在I期临床试验中作为抗血小板药进行研究。已经开发了BMS-986120的改进的合成。基于该新的合成方法来BMS-986120，一系列的氘化的衍生物的BMS-986120已被合成和生物学评价，以寻找更多的有效的抗血小板剂。通过比浊法进行的体外抗血小板测定表明，与具有IC 50的BMS-986120相比，PC-2和PC-6的IC 50值分别为6.30 nM和6.97 nM。为7.80 nM。体外代谢稳定性研究的结果表明，与BMS-986120相比，所有氘代化合物具有相似的半衰期（T 1/2）和固有清除率（Clint）。值得进一步研究BMS-986120的代谢状况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.024

文献信息

• A simple synthesis of 3-deoxyanthocyanidins and their O-glucosides
  作者：Sheiraz Al Bittar、Nathalie Mora、Michèle Loonis、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.076

  日期：2016.7

  This work deals with the chemical synthesis of simple analogs of anthocyanins, the main class of water-soluble natural pigments. Flavylium ions with hydroxyl, methoxyl and β-d-glucopyranosyloxyl substituents at positions 4′ and 7 have been prepared by straightforward chemical procedures. Moreover, the two 3-deoxyanthocyanidins of red sorghum apigeninidin (4′,5,7-trihydroxyflavylium) and luteolinidin

  这项工作涉及花色素苷（水溶性天然色素的主要类别）的简单类似物的化学合成。已经通过简单的化学方法制备了在4'和7位具有羟基，甲氧基和β- d-吡喃葡萄糖基氧基取代基的黄酮离子。此外，以一步法合成了红色高粱芹菜素（4'，5,7-三羟基黄酮）和木犀草苷（3'，4'，5,7-四羟基黄酮）的两个3-脱氧花青素。尝试合成木犀草素O-β- d-葡萄糖苷导致低产率的5-O-和7-O-区域异构体的混合物。4'-β- d-吡喃葡萄糖基氧基-7-羟基黄酮和7-β- d的初步研究-葡萄糖吡喃糖基氧基-4'-羟基黄酮离子显示，简单地改变葡萄糖苷化位点可以显着影响颜色强度和稳定性。
• 氘代的咪唑并噻二唑衍生物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110272436A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及式(I)所示的氘代的咪唑并噻二唑衍生物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• 一种化合物的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107602589A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了蛋白酶活化受体4(PAR4)抑制剂BMS‑986120的一种新型制备方法。以市场上常见且价格低廉的间苯三酚为原料，通过Vilsmeier‑Haack反应、MOM保护羟基、脱MOM保护、Mitsunobu反应等14步反应，其中前5步反应大大简化了原有工艺；反应条件温和，适合工业化生产；第8步使用耐压式反应管作为反应容器，避免了因实验仪器受限而无法放大生产的问题，该方法与文献报道方法相比，操作更简便，收率和生产成本方面都具有明显的优势。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150094297A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R 0 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或其溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• Selective Iodination Enables Anthocyanin Synthesis to Be More General
  作者：Jun Hu、Yue Li、Guangkai Wu、Shuer Liang、Zihan Zhao、Jia Liu、Jiali Chen、Guocan Yu、Jianxia Sun、Weibin Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00597

  日期：——

  The current synthesis routes of anthocyanins are relatively complicated, which significantly hinders their development. We optimized the method by introducing a selective iodination reaction and also established a general scheme for preparing anthocyanin diglycosides. This method allows anthocyanin synthesis to require fewer steps and costs. Based on this, we prepared four common anthocyanins and two

  目前花青素的合成路线较为复杂，严重制约了其发展。我们通过引入选择性碘化反应优化了该方法，并建立了制备花青素二糖苷的通用方案。这种方法允许花青素合成需要更少的步骤和成本。基于此，我们制备了四种常见的花青素和两种花青素二葡萄糖苷，并测量了它们的抗氧化和抗胰岛素抵抗活性。