9-(3-phenylpropyl)-1-(3,4-dimethoyphenyl)-3-hydroxymethyl-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-phenylpropyl)-1-(3,4-dimethoyphenyl)-3-hydroxymethyl-β-carboline
• 英文别名: 9-ethyl-β-carboline-3-carboxaldehyde；9-ethyl-9H-beta-carboline-3-carbaldehyde；9-ethylpyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: ZBPIZGCDHWOEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-phenylpropyl)-1-(3,4-dimethoyphenyl)-3-hydroxymethyl-β-carboline 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 N,N-bis[(9-ethyl-β-carboline-3-yl)methyl]butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Bivalent β-Carbolines Inhibit Colorectal Cancer Growth through Inducing Autophagy

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列烷基二胺连接的二价β-咔啉并评估其抗肿瘤剂的作用。结果表明，大多数化合物对一组人肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC50值低于10μM，并且发现化合物8是最有效的抗增殖剂，IC50值分别为1.39、1.96、1.42、1.49、 1.32、1.96 和 1.63μM，针对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人腺癌细胞系 (769-P)、人恶性黑色素瘤细胞系 (A375)、人卵巢癌细胞系 (SK-OV-3)、分别为人结肠癌细胞系（HCT-116）、人胃癌细胞系（BGC-823）和人食管鳞癌细胞系（Eca-109）。对该类化合物作用机制的进一步研究表明，代表性化合物8通过诱导自噬抑制结直肠癌的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00588
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(3-phenylpropyl)-1-(3,4-dimethoyphenyl)-3-hydroxymethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents

  摘要：

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00312a

文献信息

• CALCIUM RECEPTOR MODULATING AGENTS
  申请人：Fotsch Christopher

  公开号：US20110230517A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates generally to novel calcimimetic compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to methods of treating of diseases or disorders related to the function of the calcium sensing receptor using the compounds represented in Formula (I). Where Cy 1 is pyridinonyl, pyridinyl, quinolinyl or 9-ethyl-9H-beta-carbolinyl, each of which optionally substituted and where Cy 2 is phenyl naphthyl.

  本发明涉及新型钙敏感剂化合物及包含它们的制药组合物。本发明还涉及使用式（I）中所表示的化合物治疗与钙感受受体功能相关的疾病或障碍的方法。其中Cy1为吡啶基、吡啶基、喹啉基或9-乙基-9H-β-咔唑基，每种基团均可选择性地取代，Cy2为苯基萘基。
• Calcium receptor modulating agents
  申请人：Fotsch Christopher

  公开号：US08791147B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention relates generally to novel calcimimetic compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to methods of treating of diseases or disorders related to the function of the calcium sensing receptor using the compounds represented in Formula (I). Where Cy1 is pyridinonyl, pyridinyl, quinolinyl or 9-ethyl-9H-beta-carbolinyl, each of which optionally substituted and where Cy2 is phenyl naphthyl.

  本发明通常涉及新型钙敏感剂化合物和包含它们的制药组合物。本发明还涉及使用式（I）中所表示的化合物治疗与钙感受受体功能相关的疾病或疾病的方法。其中，Cy1为吡啶基、吡啶基、喹啉基或9-乙基-9H-β-咔啉基，其中每种化合物都可以被取代，而Cy2为苯基萘基。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors
  作者：Qing Chen、Wei Chen、Wenxi Fan、Liang Guo、Qin Ma、Xiaodong Zhang、Runlei Du、Rihui Cao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.084

  日期：2016.10

  A series of novel alkyl diamine linked bivalent beta-carbolines was synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of cell migration and tube formation, and anti-angiogenic activity in vivo. The results showed that most bivalent beta-carbolines displayed significant antiproliferative effect against human umbilical vein cell lines EA.HY926. Compound 2s was found to be the most potent antiproliferative agent with IC50 value of 1.06 mu M against EA.HY926 cell lines. Further investigations on mechanisms of action revealed that compound 2s significantly inhibited EA.HY926 cells migration and tube formation in a dose-dependent manner. Moreover compound 2s exhibited significant angiogenesis inhibitory effects in CAM assay, and the antiangiogenetic potency was comparable with the reference drug Endostar (30 mu M). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8791147B2
  申请人：——

  公开号：US8791147B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• [EN] CALCIUM RECEPTOR MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CALCIUM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010042642A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates generally to novel calcimimetic compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to methods of treating of diseases or disorders related to the function of the calcium sensing receptor using the compounds represented in Formula (I). Where Cy1 is pyridinonyl, pyridinyl, quinolinyl or 9-ethyl-9H-beta-carbolinyl, each of which optionally substituted and where Cy2 is phenyl naphthyl.