cyclobutyl(2,4,6-trichlorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclobutyl(2,4,6-trichlorophenyl)methanone
• 英文别名: Cyclobutyl-(2,4,6-trichlorophenyl)methanone；cyclobutyl-(2,4,6-trichlorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O
• 分子量: 263.551
• InChiKey: ZVAVHDBTEQORAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-trichlorophenyl) zinc pivalate 、 环丁基甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到cyclobutyl(2,4,6-trichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的固态芳基和杂芳基有机锌新戊酸酯：合成及其在有机合成中的应用

  摘要：

  通过插入镁或Hal / Mg交换，然后用Zn（OPiv）2（OPiv =新戊酸酯）进行金属转移，可以有效地制备各种空气稳定的固体多官能芳基和杂芳基锌新戊酸酯。与以前制备的试剂相比，通过减少LiCl的含量，可以显着提高空气稳定性。的替代路线是使用TMPMgCl涉及镁化⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），然后用锌（OPiv）转移金属化2，或者对于非常敏感的底物，直接浸锌通过使用TMPZnOPiv。这些锌试剂不仅对空气具有极好的稳定性，而且它们的C范围也很广。C键形成反应，例如烯丙基化和碳环化反应，以及醛的加成和1,4加成反应。可以通过使用过量的TMSC1来克服无所不在的新戊酸酯阴离子的副反应来进行酰化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201403015

文献信息

• Air-Stable Solid Aryl and Heteroaryl Organozinc Pivalates: Syntheses and Applications in Organic Synthesis
  作者：Sophia M. Manolikakes、Mario Ellwart、Christos I. Stathakis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201403015

  日期：2014.9.15

  air‐stable, solid, polyfunctional aryl and heteroarylzinc pivalates were efficiently prepared by either magnesium insertion or Hal/Mg exchange followed by transmetalation with Zn(OPiv)2 (OPiv=pivalate). By reducing the amount of LiCl the air stability could be significantly enhanced compared with previously prepared reagents. An alternative route is directed magnesiation using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐

  通过插入镁或Hal / Mg交换，然后用Zn（OPiv）2（OPiv =新戊酸酯）进行金属转移，可以有效地制备各种空气稳定的固体多官能芳基和杂芳基锌新戊酸酯。与以前制备的试剂相比，通过减少LiCl的含量，可以显着提高空气稳定性。的替代路线是使用TMPMgCl涉及镁化⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），然后用锌（OPiv）转移金属化2，或者对于非常敏感的底物，直接浸锌通过使用TMPZnOPiv。这些锌试剂不仅对空气具有极好的稳定性，而且它们的C范围也很广。C键形成反应，例如烯丙基化和碳环化反应，以及醛的加成和1,4加成反应。可以通过使用过量的TMSC1来克服无所不在的新戊酸酯阴离子的副反应来进行酰化反应。