(+/-)-(2R,5R)-2-(but-3-enyl)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-(2R,5R)-2-(but-3-enyl)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-2-but-3-enyl-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₂₅H₂₇N
• 分子量: 341.496
• InChiKey: JCZYLKVLHPALPF-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬-1,8-二烯-5-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(2R,5R)-2-(but-3-enyl)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem N-Arylation/Carboamination Reactions for the Stereoselective Synthesis of N-Aryl-2-benzyl Pyrrolidines

  摘要：

  The tandem N-arylation/carboamination of gamma-amino alkenes with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-2-benzyl pyrrolidine derivatives in good yields with good to excellent levels of diastereoselectivity. The selective diarylation is achieved in a one-pot process by an in situ modification of the palladium catalyst via phosphine ligand exchange.

  DOI：

  10.1021/ol050647u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem N-Arylation/Carboamination Reactions for the Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-2-benzyl Pyrrolidines
  作者：Qifei Yang、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol050647u

  日期：2005.6.1

  The tandem N-arylation/carboamination of gamma-amino alkenes with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-2-benzyl pyrrolidine derivatives in good yields with good to excellent levels of diastereoselectivity. The selective diarylation is achieved in a one-pot process by an in situ modification of the palladium catalyst via phosphine ligand exchange.