叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺 | 3845-64-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺
• 中文别名: N-(叔丁氧羰基)-L-蛋氨酸N-琥珀酰亚胺酯；N-Boc-L-L-蛋氨酸N-琥珀酰亚胺酯；Boc-L-甲硫氨酸羟基琥珀酰亚胺酯；N-叔丁氧羰基-L-蛋氨酸-N'-琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: tertbutoxycarbonyl-L-methionine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Boc-Met-OSu；Boc-Met-ONSu；t-Boc-Met-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 3845-64-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆S
• mdl: MFCD00042760
• 分子量: 346.404
• InChiKey: PCZJWSPKNYONIM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  120-126 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-Met-OSu
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-methionine hydroxysuccinimide ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-methionine hydroxysuccinimide ester
别名
: C14H22N2O6S
分子式
: 346.40 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 120 - 128 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

BocMet OSu是蛋氨酸（HY-13694）的衍生物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Boc-L-蛋氨酸	Boc-Met-OH	2488-15-5	C10H19NO4S	249.331

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  BOC-D-蛋氨酸琥珀酰亚胺酯	Succinimido (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylthio)butyrate	3674-17-7	C14H22N2O6S	346.404

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 L-甲硫氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些含硫二肽和缬氨酰缬氨酸的银（I）配合物的形成常数

  摘要：

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。

  DOI：

  10.1039/dt9840002305
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  某些含硫二肽和缬氨酰缬氨酸的银（I）配合物的形成常数

  摘要：

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。

  DOI：

  10.1039/dt9840002305

文献信息

• Bis(amino acid) derivatives of 1,4-diamino-2-butyne that adopt a C2-symmetric turn conformation
  作者：Timothy P. Curran、Kevin A. Marques、Mark V. Silva

  DOI：10.1039/b508608f

  日期：——

  1,4-Diamino-2-butyne was prepared from 1,4-dichloro-2-butyne via 1,4-diazido-2-butyne. Bis(amino acid) derivatives of 1,4-diamino-2-butyne having the general structure (Boc-Xxx-NHCH2C)2 (Xxx = Ala, Phe and Met) were prepared and examined by 1H NMR spectroscopy. Using chemical shift, coupling constant and DMSO titration data it is found that these compounds adopt a C2-symmetric turn conformation featuring two intramolecular hydrogen bonds.

  1,4-二氨基-2-丁炔是通过1,4-二氯-2-丁炔经由1,4-二叠氮-2-丁炔制备的。具有通用结构（Boc-Xxx-NHCH2C）2的1,4-二氨基-2-丁炔的双氨基酸衍生物（Xxx = 丙氨酸、苯丙氨酸和蛋氨酸）被制备并进行了1H NMR光谱分析。利用化学位移、耦合常数和DMSO滴定数据，发现这些化合物采用了一种C2对称性转曲构象，具有两个分子内氢键。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Synthesis of Functional <i>Ras</i> Lipoproteins and Fluorescent Derivatives
  作者：Karsten Kuhn、David J. Owen、Benjamin Bader、Alfred Wittinghofer、Jürgen Kuhlmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja002723o

  日期：2001.2.1

  protein. Furthermore, a preliminary study on the biological activity of the natural Ras protein derivative (containing the normal farnesyl and palmitoyl lipid residues) has shown full biological activity. This result highlights the usefulness of these compounds as invaluable tools for the study of Ras signal transduction processes and the plasma membrane localization of the Ras proteins.

  对于生物信号转导的研究，获得正确脂化的蛋白质至关重要。此外，获得包含正确蛋白质结构但可能额外携带不同脂质基团或标记（即荧光标签）的生物缀合物，通过这些标记可以在生物系统中追踪蛋白质，可以提供宝贵的试剂。我们在此报告一系列修饰 Ras 蛋白合成技术的发展。这些经过修饰的 Ras 蛋白携带许多不同的天然和非天然脂质残基，并且该过程还扩展为还提供了获得许多荧光标记衍生物的途径。马来酰亚胺基团提供了以特定和有效方式将化学合成的脂肽分子连接到截短形式的 H-Ras 蛋白的关键。此外，对天然 Ras 蛋白衍生物（含有正常法呢基和棕榈酰脂质残基）的生物活性的初步研究已显示出完整的生物活性。这一结果突出了这些化合物作为研究 Ras 信号转导过程和 Ras 蛋白的质膜定位的宝贵工具的有用性。
• Amino acid pyridoxyl esters in peptide synthesis
  作者：L. Yu. Sklyarov、I. N. Sbitneva、N. A. Kopina、I. G. Sidorovich

  DOI：10.1007/bf02759163

  日期：2000.4

  protective and modifying group in peptide synthesis. The modification was carried out by introducing the pyridoxyl residue in free or partially protected peptides or by the addition of amino acid pyridoxyl esters by the methods of conventional peptide synthesis without the removal of the pyridoxyl group at the terminal stages of the synthesis (the second approach is more convenient). Pyridoxyl residue was

  建议将吡哆醇残基用作肽合成中的多功能保护和修饰基团。通过在游离或部分保护的肽中引入吡啶氧基残基或通过常规肽合成方法添加氨基酸吡啶氧基酯来进行修饰，而在合成的末端阶段不去除吡啶氧基（第二种方法）更方便）。吡哆醇残基也用作固相肽合成中的间隔物。它通过羟基或吡啶环与氯甲基化苯乙烯-二乙烯基苯共聚物（标准梅里菲尔德树脂）的羟基或吡啶环烷基化而连接到聚合物上。使用吡哆醇衍生物合成线性、多重峰、
• Solventless Mechanosynthesis of N-Protected Amino Esters
  作者：Laure Konnert、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo500463y

  日期：2014.5.2

  planetary ball mill proved to be more suitable for the synthesis of amino esters from N-protected amino acids via a one-pot activation/esterification reaction in the presence of various dialkyl dicarbonates or chloroformates. The spot-to-spot reactions were straightforward, leading to the final products in reduced reaction times with improved yields and simplified work-up procedures.

  N-或C-保护的氨基酸的机械化学衍生化是在无溶剂条件下在球磨机中进行的。用于制备甲振动球磨机ñ -保护的α-和β-氨基酯从相应的起始N-通过在二-的存在下，氨基甲酰反应未掩蔽的前体叔丁基酯（BOC 2 O），氯甲酸苄酯（Z-Cl）或9-芴基甲氧基羰基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）。事实证明，行星式球磨机更适合通过一锅法从N保护的氨基酸合成氨基酯各种二碳酸二烷基酯或氯甲酸酯存在下的活化/酯化反应。点对点反应简单明了，从而缩短了反应时间，提高了收率，简化了后处理程序，从而使最终产品成为可能。