2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid 6-quinolinyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid 6-quinolinyl amide
• 英文别名: [(2S,3R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-3-acetyloxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-(quinolin-6-ylcarbamoyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-2-yl] acetate
• 化学式: C₄₃H₅₈N₂O₅
• 分子量: 682.944
• InChiKey: SBXFQXXGCBRWBH-WPCAWCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid 6-quinolinyl amide
  参考文献：
  名称：

  用三萜酸酰胺选择性杀死癌细胞-芳香部分比对的重要作用

  摘要：

  先前显示在环A中具有（2β，3β）构型和两个乙酰基的2,3-二-O-乙酰基-三萜酸衍生的酰胺对人肿瘤细胞系具有高细胞毒性，但对非恶性肿瘤则显示出低细胞毒性小鼠成纤维细胞。在这项研究中，选择了奥古斯丁酸（1）和2-表-硬脂酸（2）作为合成类似物的起点。尽管从丁二酸中衍生出的3-喹啉基酰胺9在SRB分析中的EC 50值较低，但对所有细胞系均具有细胞毒性，而异构体4-异喹啉基酰胺21对肿瘤细胞系具有极强的细胞毒性，但对小鼠成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性却明显较低。此外，积雪草酸的三乙酰化4-异喹啉基衍生物（28）的EC 50  = 80 nM（对于A2780卵巢癌细胞）。如其他实验所示（ac啶橙/碘化丙啶染色，荧光光谱和细胞周期研究），这些化合物主要通过细胞凋亡发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.053

文献信息

• Selective killing of cancer cells with triterpenoic acid amides - The substantial role of an aromatic moiety alignment
  作者：Sven Sommerwerk、Lucie Heller、Julia Kuhfs、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.053

  日期：2016.10

  2,3-Di-O-acetyl-triterpenoic acid derived amides possessing a (2β, 3β) configuration in ring A and two acetyl groups were previously shown to possess high cytotoxicity for human tumor cell lines but to exhibit low cytotoxicity for non-malignant mouse fibroblasts. In this study, augustic acid (1) and 2-epi-corosolic acid (2) were chosen as starting points for the synthesis of analogs. While augustic

  先前显示在环A中具有（2β，3β）构型和两个乙酰基的2,3-二-O-乙酰基-三萜酸衍生的酰胺对人肿瘤细胞系具有高细胞毒性，但对非恶性肿瘤则显示出低细胞毒性小鼠成纤维细胞。在这项研究中，选择了奥古斯丁酸（1）和2-表-硬脂酸（2）作为合成类似物的起点。尽管从丁二酸中衍生出的3-喹啉基酰胺9在SRB分析中的EC 50值较低，但对所有细胞系均具有细胞毒性，而异构体4-异喹啉基酰胺21对肿瘤细胞系具有极强的细胞毒性，但对小鼠成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性却明显较低。此外，积雪草酸的三乙酰化4-异喹啉基衍生物（28）的EC 50  = 80 nM（对于A2780卵巢癌细胞）。如其他实验所示（ac啶橙/碘化丙啶染色，荧光光谱和细胞周期研究），这些化合物主要通过细胞凋亡发挥作用。