6-[(E)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl]-3-[(E)-4-methoxycarbonylbutylidene]bicyclo[3,3,0]octane-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[(E)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl]-3-[(E)-4-methoxycarbonylbutylidene]bicyclo[3,3,0]octane-2-one
• 英文别名: 6-[(E)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl]-3-[(E)-4-methoxycarbonylbutylidene]bicyclo[3.3.0]octane-2-one；methyl (5E)-5-[6-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-cyclohexylprop-1-enyl]-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-ylidene]pentanoate
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄Si
• 分子量: 488.783
• InChiKey: HGPZXSXOHRATGT-ADPRPDBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(E)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl]-3-[(E)-4-methoxycarbonylbutylidene]bicyclo[3,3,0]octane-2-one 以 四氢呋喃 、 (+/-)-6β-[(E)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl]-3-[(E)-4-methoxycarbonylbutylidene]bicyclo[3,3,0]octan-2-one 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-[(E)-3-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-enyl]-3-[(E)-4-methoxycarbonylbutylidene]bicyclo[3,3,0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogues

  摘要：

  通用公式的前列腺素类似物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢原子或直链或支链烷基，Y.sup.1代表羰基或羟甲亚基，代表单键或双键，A.sup.1代表含有2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，R.sup.2代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3代表氢原子或者R.sup.2和R.sup.3形成含有2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，使得符号A.sup.1、R.sup.2和R.sup.3连同它们连接的碳原子形成含有6、7或8个碳原子的环烷基环，可选地带有一个或两个甲基或乙基取代基，X.sup.1代表乙烯或反式乙烯基团，Y.sup.2代表羰基或羟甲亚基，且（i）A.sup.2代表含有1到3个碳原子的直链或支链烷基链，Z.sup.1代表直键或氧原子或硫原子，R.sup.4代表含有1到12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3到8个碳原子的环烷基取代，或代表含有3到8个碳原子的环烷基，或代表可选地被卤原子或三氟甲基基团或含有1到6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基取代的苯基，或（ii）A.sup.2和Z.sup.1均代表直键，R.sup.4代表含有1到12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3到8个碳原子的环烷基取代，或代表含有3到8个碳原子的环烷基）。以及其环糊精包合物和当R.sup.1代表氢原子时的无毒盐具有有用的药理特性。

  公开号：

  US04517202A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one 、 5-氧代戊酸甲酯 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 (+/-)-(E)-2β-(3α-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-[(E)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl]-3-[(E)-4-methoxycarbonylbutylidene]bicyclo[3,3,0]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogues

  摘要：

  通用公式的前列腺素类似物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢原子或直链或支链烷基，Y.sup.1代表羰基或羟甲亚基，代表单键或双键，A.sup.1代表含有2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，R.sup.2代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3代表氢原子或者R.sup.2和R.sup.3形成含有2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，使得符号A.sup.1、R.sup.2和R.sup.3连同它们连接的碳原子形成含有6、7或8个碳原子的环烷基环，可选地带有一个或两个甲基或乙基取代基，X.sup.1代表乙烯或反式乙烯基团，Y.sup.2代表羰基或羟甲亚基，且（i）A.sup.2代表含有1到3个碳原子的直链或支链烷基链，Z.sup.1代表直键或氧原子或硫原子，R.sup.4代表含有1到12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3到8个碳原子的环烷基取代，或代表含有3到8个碳原子的环烷基，或代表可选地被卤原子或三氟甲基基团或含有1到6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基取代的苯基，或（ii）A.sup.2和Z.sup.1均代表直键，R.sup.4代表含有1到12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3到8个碳原子的环烷基取代，或代表含有3到8个碳原子的环烷基）。以及其环糊精包合物和当R.sup.1代表氢原子时的无毒盐具有有用的药理特性。

  公开号：

  US04517202A1

文献信息

• Prostaglandin analogues
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04517202A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  Prostaglandin analogues of the general formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group, Y.sup.1 represents a carbonyl or hydroxymethylene group, represents a single or double bond, A.sup.1 represents an alkylene linkage containing 2 or 3 carbon atoms and optionally bearing a methyl or ethyl substituent, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group and R.sup.3 represents a hydrogen atom or else R.sup.2 and R.sup.3 form an alkylene linkage containing 2 or 3 carbon atoms, optionally bearing a methyl or ethyl substituent, such that the symbols A.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, together with the carbon atoms through which they are connected, form a cycloalkyl ring of 6, 7 or 8 carbon atoms, optionally bearing one or two methyl or ethyl substituents, X.sup.1 represents an ethylene or trans-vinylene group, Y.sup.2 represents a carbonyl or hydroxymethylene group, and either (i) A.sup.2 represents a straight- or branched-alkylene chain containing from 1 to 3 carbon atoms, Z.sup.1 represents a direct bond or an oxygen or sulphur atom, and R.sup.4 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted by a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, or represents a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, or represents a phenyl group optionally substituted by a halogen atom or by a trifluoromethyl group or by a straight- or branched-chain alkyl or alkoxy group containing from 1 to 6 carbon atoms, or (ii) A.sup.2 and Z.sup.1 both represent direct bonds and R.sup.4 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted by a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, or represents a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms) and cyclodextrin clathrates thereof and, when R.sup.1 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof, possess useful pharmacological properties.

  通用公式的前列腺素类似物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢原子或直链或支链烷基，Y.sup.1代表羰基或羟甲亚基，代表单键或双键，A.sup.1代表含有2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，R.sup.2代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3代表氢原子或者R.sup.2和R.sup.3形成含有2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，使得符号A.sup.1、R.sup.2和R.sup.3连同它们连接的碳原子形成含有6、7或8个碳原子的环烷基环，可选地带有一个或两个甲基或乙基取代基，X.sup.1代表乙烯或反式乙烯基团，Y.sup.2代表羰基或羟甲亚基，且（i）A.sup.2代表含有1到3个碳原子的直链或支链烷基链，Z.sup.1代表直键或氧原子或硫原子，R.sup.4代表含有1到12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3到8个碳原子的环烷基取代，或代表含有3到8个碳原子的环烷基，或代表可选地被卤原子或三氟甲基基团或含有1到6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基取代的苯基，或（ii）A.sup.2和Z.sup.1均代表直键，R.sup.4代表含有1到12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3到8个碳原子的环烷基取代，或代表含有3到8个碳原子的环烷基）。以及其环糊精包合物和当R.sup.1代表氢原子时的无毒盐具有有用的药理特性。