4-propyl-4,6-tetradecadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-propyl-4,6-tetradecadiene
• 英文别名: 4-propyltetradeca-4,6-diene
• 化学式: C₁₇H₃₂
• 分子量: 236.441
• InChiKey: MZTKPQVHPXIUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-propyl-4,6-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desulfonylation Reaction ofα,α-Dialkylated (E)-Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，α,α-二烷基化(E)-烯丙基砜与碱的脱磺化反应优先产生立体上不利的(Z)-烷二烯。(E)-烯丙基砜的 δ 位上的不同取代基所产生的 "合成效应 "的相对程度如下：RO- >> CH3- >> CH4- >> CH5- >> CH6- >> CH7- >> CH8-RO->>CH3->RS->-CH2->(CH3)2CH->>(CH3)3C->C6H5-。这一发现与之前发现的(E)-乙烯砜在碱性条件下转化为相应的烯丙基砜的趋势一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.381

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desulfonylation Reaction of<i>α</i>,<i>α</i>-Dialkylated (<i>E</i>)-Allylic Sulfones
  作者：Atsushi Shibayama、Tetsuya Nakamura、Takahiro Asada、Takehiko Shintani、Yutaka Ukaji、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.70.381

  日期：1997.2

  It was found that the desulfonylation reaction of α,α-dialkylated (E)-allylic sulfones with a base preferentially affords the sterically unfavorable (Z)-alkadienes. The relative degree of the “syn-effect”, which is herein defined as an effect which stabilizes the syn-conformation, leading to (Z)-products, in the transition state against the steric hindrance, was revealed for various substituents at the δ-position of the (E)-allylic sulfones to be as follows: RO– >> CH3– > RS– > –CH2– > (CH3)2CH– >> (CH3)3C– > C6H5–. This finding is in accord with a previously found tendency in the conversion of (E)-vinylic sulfones to the corresponding allylic sulfones under basic conditions.

  研究发现，α,α-二烷基化(E)-烯丙基砜与碱的脱磺化反应优先产生立体上不利的(Z)-烷二烯。(E)-烯丙基砜的 δ 位上的不同取代基所产生的 "合成效应 "的相对程度如下：RO- >> CH3- >> CH4- >> CH5- >> CH6- >> CH7- >> CH8-RO->>CH3->RS->-CH2->(CH3)2CH->>(CH3)3C->C6H5-。这一发现与之前发现的(E)-乙烯砜在碱性条件下转化为相应的烯丙基砜的趋势一致。