右旋反式炔戊菊酯 | 54406-48-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 右旋反式炔戊菊酯
• 中文别名: 烯炔菊酯；K-10浓缩苍蝇盘香原粉；右旋-顺反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1丙烯基)环丙烷羧酸'-(±)-E-1-乙炔基-2-甲基-戊-2-烯基酯；炔戊菊酯；右旋烯炔菊酯；百扑灵；右旋炔戊菊酯；烯炔菊酯/炔戊菊酯；右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸 (E)-1-乙炔基-2-甲基-戊-2-烯基酯
• 英文名称: empenthrin
• 英文别名: 1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate；(RS)-1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl-(1RS,3RS)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylate；1-ethinyl-2-methyl-2-pentenyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylate；deltamethrin；Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl ester；4-methylhept-4-en-1-yn-3-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 54406-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: YUGWDVYLFSETPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  377.38°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9965 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  蒸气压为140×10^-3 Pa（约2.09×10^-3 Pa）在25℃时，该物质在甲醇和二甲苯中的溶解度大于500 g/kg，在水中的溶解度为2.4 mg/L。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• 海关编码：
  2916209026
• RTECS号：
  GZ1728000
• 危险品运输编号：
  UN 3082
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

作用机理

右旋反式炔戊菊酯是一种神经毒剂，主要通过与钠离子通道作用破坏神经元的功能。它具有触杀效果，在高温下有很高的蒸气压，因此对飞行类昆虫也有良好的活性，并且能有效杀死和驱避昆虫，尤其对袋谷蛾的杀伤力可媲美敌敌畏，还能显著阻止多种皮蠹科甲虫取食。

毒性

大鼠经口LD₅₀ >1680～2280 mg/kg，小鼠为2870～2940 mg/kg。大、小鼠经皮LD₅₀ >5000 mg/kg。对眼睛和皮肤有轻微刺激作用，Ames试验结果为阴性。

化学性质

右旋反式炔戊菊酯是一种带黄色的油状液体，沸点为128～132℃/170～120 Pa，折射率为1.4890，相对密度为0.932（25℃），蒸气压为140×10⁻³Pa（2.09×10⁻³Pa）(25℃)，在甲醇、二甲苯中的溶解度大于500 g/kg，在水中的溶解度为2.4 mg/L。

用途

该产品有优良的熏蒸效果，用于防治卫生害虫或侵蚀织物的害虫。可制作低温熏蒸剂和驱避剂。对蚊子的防治效果优于胺菊酯，每立方米含8 mL药剂20分钟内可达到100%击倒成蚊的效果；对家蝇的击倒效果优于甲醚菊酯，并且混入涂料中能有效驱除蟑螂。

用途

在常温下具有很高的蒸汽压，对昆虫有快速击倒、熏杀和驱避作用。对谷蛾科的杀伤力与敌敌畏相当，还能显著阻止多种皮蠹科甲虫取食。

生产方法 2-甲基-戊烯-2-醛的制备

在搅拌下将75.5 g丙醛滴加到100 mL 2%氢氧化钠溶液中，于85～90℃反应片刻后冷却。分取上层液并蒸馏收集137～140℃馏分，产品重49 g，纯度为99%，收率为77%。

1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇的制备

在反应瓶中加入适量液氨，在搅拌下通入乙炔气至饱和。然后将1.73 g金属锂分批加入并反应1小时，再滴加2-甲基戊烯-2-醛29.4 g，继续反应4小时后用氯化铵处理，水洗至中性。有机层经硫酸钠干燥后再减压蒸馏，收集112～115℃/9.997×10³ Pa馏分，得产品32.2 g，产率为86%。

顺、反菊酰氯的制备

于18～20℃将5.5 mL严硫酰滴加到含有30 mL甲苯和8.42 g顺、反菊酸混合液中，滴毕后继续在38～40℃下反应1小时。减压蒸馏收集100～102℃/2.399×10³ Pa馏分，得产品9 g，产率为96%。

烯炔菊酯的合成

在甲苯和吡啶存在下，将5.6 g顺反菊酰氯的甲苯溶液滴加到1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇（3.72 g, 0.03 mol）中，并于40～50℃反应6小时。然后用水处理并洗至中性，干燥后减压蒸馏收集120～126℃/4 Pa的馏分，得产品5.7 g，产率为69%，折射率为1.4890。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 右旋反式炔戊菊酯
  参考文献：
  名称：

  FR2226383

  摘要：

  公开号：

文献信息

• FR2226383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——