2-azido-2-[2,2-dimethyl-5-[1-(4-methylphenylsulfanyl)-(E)-3-tetradecenyl]-(4S,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]ethylbenzylether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-[2,2-dimethyl-5-[1-(4-methylphenylsulfanyl)-(E)-3-tetradecenyl]-(4S,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]ethylbenzylether
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E,1S)-1-(4-methylphenyl)sulfanyltetradec-3-enyl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₃₅H₅₁N₃O₃S
• 分子量: 593.874
• InChiKey: ZZXIQEAFQJIQSG-NKZGYTLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-[2,2-dimethyl-5-[1-(4-methylphenylsulfanyl)-(E)-3-tetradecenyl]-(4S,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]ethylbenzylether 在 palladium dihydroxide disodium hydrogenphosphate 、 Oxone 、 sodium amalgam 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(N-tert-butoxycarbonyl)-(2R,3R,4E)-4-octadene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel, efficient and stereospecific synthesis of xylo-(2R,3S,4S)-phytosphingosine and threo-(2R,3R)-sphingosine

  摘要：

  The stereo- and regioselective elaboration of a bromohydrin from an olefinic precursor and Pummerer ene reaction for carbon-carbon bond formation are the key steps in a novel and flexible synthesis of xylo-phytosphingosine and threo-sphingosine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00427-0
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-(S_R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3E)-penten-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 2-azido-2-[2,2-dimethyl-5-[1-(4-methylphenylsulfanyl)-(E)-3-tetradecenyl]-(4S,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]ethylbenzylether
  参考文献：
  名称：

  Novel, efficient and stereospecific synthesis of xylo-(2R,3S,4S)-phytosphingosine and threo-(2R,3R)-sphingosine

  摘要：

  The stereo- and regioselective elaboration of a bromohydrin from an olefinic precursor and Pummerer ene reaction for carbon-carbon bond formation are the key steps in a novel and flexible synthesis of xylo-phytosphingosine and threo-sphingosine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00427-0

文献信息

• Novel, efficient and stereospecific synthesis of xylo-(2R,3S,4S)-phytosphingosine and threo-(2R,3R)-sphingosine
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00427-0

  日期：2003.7

  The stereo- and regioselective elaboration of a bromohydrin from an olefinic precursor and Pummerer ene reaction for carbon-carbon bond formation are the key steps in a novel and flexible synthesis of xylo-phytosphingosine and threo-sphingosine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.