1-(2-(4-methylbenzylamino)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-methylbenzylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-[(4-methylphenyl)methylamino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZSCWILJYOAKERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methylbenzylamino)phenyl)ethanone 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-(4-甲基苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基苯乙酮的电催化CH / NH偶联合成靛红。

  摘要：

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00635
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 邻氨基苯乙酮 在 三(2-呋喃基)膦 、 C₄₂H₃₂F₃N₂O₂PPd 、 lithium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(2-(4-methylbenzylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用Palladacycle-膦催化剂催化氨基苯乙酮与醇的化学选择性烷基化

  摘要：

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801155

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of novel ferrocene containing quinolines: 2-ferrocenyl-4-methoxyquinolines, 1-benzyl-2-ferrocenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 1-benzyl-2-ferrocenylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Anka Pejović、Ivan Damljanović、Dragana Stevanović、Aleksandra Minić、Jovana Jovanović、Vladimir Mihailović、Jelena Katanić、Goran A. Bogdanović

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.051

  日期：2017.10

  A three new series of the ferrocene containing quinolines – 2-ferrocenyl-4-methoxyquinolines, 1-benzyl-2-ferrocenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 1-benzyl-2-ferrocenylquinolin-4(1H)-ones – were synthesized in order to test their in vitro antimicrobial activity against six strains of bacteria and one fungal/yeast strain. It has been shown that all 21 quinolines are completely inactive against the

  三个新的二茂铁含喹啉系列– 2-二茂铁基-4-甲氧基喹啉，1-苄基-2-二茂铁-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-和1-苄基-2-二茂铁喹啉-4（1-合成1 H）-酮是为了测试它们对6种细菌菌株和1种真菌/酵母菌株的体外抗菌活性。已经显示，在测试剂量下，所有21种喹啉对革兰氏阳性菌完全没有活性，而它们对其他菌株的活性值得注意。所有新化合物均通过IR和NMR光谱数据表征，并通过循环伏安法研究其电化学性质。代表性的喹啉4（1 H）的X射线晶体结构）-也被提出。
• Selective Electrochemical Halogenation of Functionalized Quinolone
  作者：Meiqian Hu、Shuai Zhang、Changsheng Qin、Hongsheng Nie、Zhicheng Xiong、Xiaoyu Shi、Yumiao Zhao、Mingzhe Li、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00876

  日期：2023.9.15

  This work describes an effective C3–H halogenation of quinoline-4(1H)-ones under electrochemical conditions, in which potassium halides serve as both halogenating agents and electrolytes. The protocol provides expedient access to different halogenated quinoline-4(1H)-ones with unique regioselectivity, broad substrate scope, and gram-scale synthesis employing convenient, environmentally friendly electrolysis

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。
• Electrochemical Intramolecular Oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H Coupling for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Jiwei Wu、Kejun Jin、Ruiyou Wang、Xingyu Wang、Xiaoxiao Yu、Liangcheng Zhong、Jianguo Liu

  DOI：10.1055/a-1942-7110

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical approach for the synthesis of 4-quinolones via intramolecular C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling has been developed under metal- and external oxidant-free conditions. This electrochemical approach provides a simple and efficient route to construct useful 4-quinolone derivatives in moderate to good yields.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，开发了一种通过分子内 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联合成 4-喹诺酮类药物的有效电化学方法。这种电化学方法提供了一种简单有效的途径来构建有用的 4-喹诺酮衍生物，产率适中至高。
• Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes
  作者：Zhen-Hua Li、Xiao-Meng Sun、Jin-Jing Qin、Zhi-Yong Tan、Wen-Biao Wang、Yao Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130945

  日期：2020.2

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Alkylation of Aminoacetophenones with Alcohols by Using a Palladacycle-Phosphine Catalyst
  作者：Ramesh Mamidala、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201801155

  日期：2018.12.6

  Palladacycle‐phosphine catalyzed chemoselective alkylation of aminoacetophenones was achieved by using an environmentally friendly hydrogen auto transfer strategy.

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。