5-benzyloxy-1-(S_R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3E)-penten-2-ol | 110426-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-(S_R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3E)-penten-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 110426-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: WSGGAJLCXKXNTQ-FVCMQDLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-(S_R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3E)-penten-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-[1-azido-2-benzyloxy-(1R)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-(S_S)-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-(4R,5R)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01650-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2E-4-(benzyloxy)-2-butenoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-benzyloxy-1-(S_R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3E)-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy; Frechou, Catherine; Hutt, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 827 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products I. Efficient preparation of L-arabinitol
  作者：Guy Solladié、Jean Hutt、Catherine Fréchou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95649-1

  日期：1987.1
• Novel, efficient and stereospecific synthesis of xylo-(2R,3S,4S)-phytosphingosine and threo-(2R,3R)-sphingosine
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00427-0

  日期：2003.7

  The stereo- and regioselective elaboration of a bromohydrin from an olefinic precursor and Pummerer ene reaction for carbon-carbon bond formation are the key steps in a novel and flexible synthesis of xylo-phytosphingosine and threo-sphingosine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solladie, Guy; Frechou, Catherine; Hutt, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 827 - 836
  作者：Solladie, Guy、Frechou, Catherine、Hutt, Jean、Demailly, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid
  作者：Sadagopan Raghavan、Suju C. Joseph

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01650-2

  日期：2003.8

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.