(4S,5R)-4-hydroxy-5-octyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxy-5-octyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
• 英文别名: 4-(S)-hydroxy-5-(R)-octyldihydrofuran-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QVALYWZFFZELKP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-5-octyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  收割者中一类新型防御化合物：来自凸节指骨藻的羟基-γ-内酯

  摘要：

  当受到威胁时，收割者Egaenus 凸面（Opiliones：Phalangiidae）会喷射出一种分泌物来对抗攻击者。分泌物来源于大前体气味腺，主要由 4-羟基-5-辛基-4,5-二氢-3 H-呋喃-2-酮 ( 1 ) 和 β-羟基-γ-内酯两种异构体组成。 。这些化合物通过其微反应衍生物的 GC-MS、HRMS 和 NMR 进行了表征。合成1的所有四种可能的立体异构体，然后通过手性相 GC 分离它们后，发现Egaenus分泌物中内酯的绝对构型为 (4 S ,5 R )- 1 (90%) 和 ( 4 S ,5 S )- 1 (10%)。羟基-γ-内酯代表了收获者中一类新的外分泌防御化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00277

文献信息

• A Novel Class of Defensive Compounds in Harvestmen: Hydroxy-γ-Lactones from the Phalangiid<i>Egaenus convexus</i>
  作者：Günther Raspotnig、Felix Anderl、Olaf Kunert、Miriam Schaider、Adrian Brückner、Mario Schubert、Stefan Dötterl、Roman Fuchs、Hans-Jörg Leis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00277

  日期：2020.11.25

  The compounds were characterized by GC-MS of their microreaction derivatives, HRMS, and NMR. After the synthesis of all four possible stereoisomers of 1, followed by their separation by chiral-phase GC, the absolute configurations of the lactones in the Egaenus secretion was found to be (4S,5R)-1 (90%) and (4S,5S)-1 (10%). Hydroxy-γ-lactones represent a new class of exocrine defense compounds in harvestmen

  当受到威胁时，收割者Egaenus 凸面（Opiliones：Phalangiidae）会喷射出一种分泌物来对抗攻击者。分泌物来源于大前体气味腺，主要由 4-羟基-5-辛基-4,5-二氢-3 H-呋喃-2-酮 ( 1 ) 和 β-羟基-γ-内酯两种异构体组成。 。这些化合物通过其微反应衍生物的 GC-MS、HRMS 和 NMR 进行了表征。合成1的所有四种可能的立体异构体，然后通过手性相 GC 分离它们后，发现Egaenus分泌物中内酯的绝对构型为 (4 S ,5 R )- 1 (90%) 和 ( 4 S ,5 S )- 1 (10%)。羟基-γ-内酯代表了收获者中一类新的外分泌防御化合物。