(S)-2-((S)-4-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanamido)-3-phenylpropyl 2-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-4-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanamido)-3-phenylpropyl 2-methylbenzoate
• 英文别名: [(2S)-2-[[(2S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropyl] 2-methylbenzoate
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₇
• 分子量: 608.691
• InChiKey: QCWQWWJSDKGDAT-CDZUIXILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-((S)-4-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanamido)-3-phenylpropyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为有效的拓扑异构酶IIα抑制剂的N-（羰基苄氧基）-1-苯丙氨酸和N-（羰基苄氧基）-1-天冬氨酸-β-苄基酯衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的十三种N-（羰基苄氧基）-1-苯丙氨酸和N-（羰基苄氧基）-1-天冬氨酸-β-苄基酯化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性：宫颈癌（HeLa ），肺癌（A549），胃癌（MGC-803）和乳腺癌（MCF-7）以及拓扑异构酶I和IIα的抑制活性。化合物（5a，5b，5e，8a，8b）显示出显着的抗增殖活性，并且对四种癌细胞系的IC50值较低。同样，化合物5a，5b，5e，5f，8a，8d，8e和8f在100μM处显示拓扑异构酶IIα抑制活性，而5b，5e，8f与100μM和20μM的阳性对照分别显示潜在的拓扑异构酶IIα抑制活性。相反地​​，化合物5e，5f，与100μM的阳性对照相比，5g和8a显示出较弱的拓扑异构酶I抑制活性。化合物5b在低浓度时表现出最有效的拓扑异构酶IIα抑制活性，并且对四种人类癌细胞系表现出更好的抗增殖活性。通过分子对接进一步研究化合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.065

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N -(carbobenzyloxy)- l -phenylalanine and N -(carbobenzyloxy)- l -aspartic acid- β -benzyl ester derivatives as potent topoisomerase IIα inhibitors
  作者：Xiaoyan Han、Yifan Zhong、Guan Zhou、Hui Qi、Shengbin Li、Qiang Ding、Zhenming Liu、Yali Song、Xiaoqiang Qiao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.065

  日期：2017.6

  A new series of thirteen N-(carbobenzyloxy)-l-phenylalanine and N-(carbobenzyloxy)-l-aspartic acid-β-benzyl ester compounds were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four different human cancer cell lines: cervical cancer (HeLa), lung cancer (A549), gastric cancer (MGC-803) and breast cancer (MCF-7) as well as topoisomerase I and IIα inhibitory activity. Compounds (5a, 5b

  合成了一系列新的十三种N-（羰基苄氧基）-1-苯丙氨酸和N-（羰基苄氧基）-1-天冬氨酸-β-苄基酯化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性：宫颈癌（HeLa ），肺癌（A549），胃癌（MGC-803）和乳腺癌（MCF-7）以及拓扑异构酶I和IIα的抑制活性。化合物（5a，5b，5e，8a，8b）显示出显着的抗增殖活性，并且对四种癌细胞系的IC50值较低。同样，化合物5a，5b，5e，5f，8a，8d，8e和8f在100μM处显示拓扑异构酶IIα抑制活性，而5b，5e，8f与100μM和20μM的阳性对照分别显示潜在的拓扑异构酶IIα抑制活性。相反地​​，化合物5e，5f，与100μM的阳性对照相比，5g和8a显示出较弱的拓扑异构酶I抑制活性。化合物5b在低浓度时表现出最有效的拓扑异构酶IIα抑制活性，并且对四种人类癌细胞系表现出更好的抗增殖活性。通过分子对接进一步研究化合