(1R,2R,6S,7R,8S)-8-ethenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7R,8S)-8-ethenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: OEVPYUPQGUABQS-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-5-ethenyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2R,6S,7R,8S)-8-ethenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
  参考文献：
  名称：

  应变烯烃加氢乙烯基化的反应性和选择性

  摘要：

  Ni(II) 催化的加氢乙烯基化的范围已扩展到应变烯烃，如杂双环 [2.2.1] 庚烷和环丁烯。涉及杂双环化合物的反应是这类化合物的罕见例子，其中金属催化的 C-C 键形成反应在没有伴随开环过程的情况下进行。虽然这些系统中的对映选择性仍然适中，但内-5,6--双-苄氧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的加氢乙烯基化可提供优异的产率（> 90%），具有最高的对映选择性之一（95 -99% ee) 报告了降冰片烯的 C-C 键形成反应。

  DOI：

  10.1021/jo1015135

文献信息

• Reactivity and Selectivity in Hydrovinylation of Strained Alkenes
  作者：Wang Liu、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo1015135

  日期：2010.11.19

  alkenes such as heterobicyclic [2.2.1]heptanes and cylobutenes. Reactions involving the heterobicyclic compounds are rare examples for this class of compounds where the metal-catalyzed C−C bond-forming reactions proceed without a concomitant ring-opening process. While the enantioselectivity in these systems remains modest, hydrovinylation of endo-5,6--bis-benzyloxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene gives

  Ni(II) 催化的加氢乙烯基化的范围已扩展到应变烯烃，如杂双环 [2.2.1] 庚烷和环丁烯。涉及杂双环化合物的反应是这类化合物的罕见例子，其中金属催化的 C-C 键形成反应在没有伴随开环过程的情况下进行。虽然这些系统中的对映选择性仍然适中，但内-5,6--双-苄氧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的加氢乙烯基化可提供优异的产率（> 90%），具有最高的对映选择性之一（95 -99% ee) 报告了降冰片烯的 C-C 键形成反应。