5,5,5',5'-tetrafluoro-1,1',3,3',7,7',9,9',10-nonamethyl-5H,5'H-4λ⁴,4'λ⁴,5λ⁴,5'λ⁴-2,10'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5,5',5'-tetrafluoro-1,1',3,3',7,7',9,9',10-nonamethyl-5H,5'H-4λ⁴,4'λ⁴,5λ⁴,5'λ⁴-2,10'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 化学式: C₂₇H₃₀B₂F₄N₄
• 分子量: 508.178
• InChiKey: LDCGKIKQSMZPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5',5'-tetrafluoro-1,1',3,3',7,7',9,9',10-nonamethyl-5H,5'H-4λ⁴,4'λ⁴,5λ⁴,5'λ⁴-2,10'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到C₂₇H₂₈B₂F₄N₄O
  参考文献：
  名称：

  Development of Geometry-Controlled All-Orthogonal BODIPY Trimers for Photodynamic Therapy and Phototheragnosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01169
• 作为产物：
  描述：

  [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,5,5',5'-tetrafluoro-1,1',3,3',7,7',9,9',10-nonamethyl-5H,5'H-4λ⁴,4'λ⁴,5λ⁴,5'λ⁴-2,10'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  含氟碳负离子取代基，可改善荧光染料的水溶性和亲脂性

  摘要：

  2,2已成功实现了将由两个（三氟甲基）磺酰基（Tf = SO 2 CF 3）基团牢固稳定的碳负离子取代基安装到几种荧光染料中，包括硼二吡咯烷酮（BODIPYs），荧光素和氨基香豆素。带有高亲电性的Tf 2 C = CH 2的染料骨架发生双（三氟乙）乙基化反应，然后用NaHCO 3中和。尽管水溶性和亲脂性之间存在矛盾，但如此获得的碳负离子修饰的染料不仅水溶性显着提高，而且亲脂性也显着提高。这项工作清楚地表明，氟化的高度稳定的碳负离子取代基是控制化学材料宏观性能的新选择。

  DOI：

  10.1002/anie.202012764

文献信息

• Rational Design of Advanced Photosensitizers Based on Orthogonal BODIPY Dimers to Finely Modulate Singlet Oxygen Generation
  作者：Nerea Epelde-Elezcano、Eduardo Palao、Hegoi Manzano、Alejandro Prieto-Castañeda、Antonia R. Agarrabeitia、Andrea Tabero、Angeles Villanueva、Santiago de la Moya、Íñigo López-Arbeloa、Virginia Martínez-Martínez、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201605822

  日期：2017.4.6

  library of halogen‐free photosensitizers (PS) based on orthogonal boron dipyrromethene (BODIPY) dimers are reported. Herein we establish key structural factors in order to enhance singlet oxygen generation by judiciously choosing the substitution patterns according to key electronic effects and synthetic accessibility factors. The photosensitization mechanism of orthogonal BODIPY dimers is demonstrated

  报道了基于正交硼二吡咯亚甲基（BODIPY）二聚体的无卤光敏剂（PS）新文库的合成，光物理特性和建模。在这里，我们建立关键的结构因素，以便通过根据关键的电子效应和合成可及性因素明智地选择取代模式来增强单线态氧的产生。正交BODIPY二聚体的光敏化机制通过自旋轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）机制与它们的固有分子内电荷转移（ICT）特性密切相关。因此，可以通过溶剂极性以及其中一个BODIPY单元中存在给电子或吸电子基团来有效地调节单线态氧的产生。-6  m）。
• A Fluorinated Carbanionic Substituent for Improving Water Solubility and Lipophilicity of Fluorescent Dyes
  作者：Hikaru Yanai、Shoki Hoshikawa、Yukiko Moriiwa、Atsushi Shoji、Akio Yanagida、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/anie.202012764

  日期：2021.3

  two (trifluoromethyl)sulfonyl (Tf=SO2CF3) groups, into several fluorescence dyes including boron‐dipyrromethenes (BODIPYs), fluoresceins, and aminocoumarins has been achieved by the 2,2‐bis(triflyl)ethylation reaction of the dye frameworks with highly electrophilic Tf2C=CH2, followed by neutralization with NaHCO3. Despite the contradiction between water solubility and lipophilicity, the carbanion‐decorated

  2,2已成功实现了将由两个（三氟甲基）磺酰基（Tf = SO 2 CF 3）基团牢固稳定的碳负离子取代基安装到几种荧光染料中，包括硼二吡咯烷酮（BODIPYs），荧光素和氨基香豆素。带有高亲电性的Tf 2 C = CH 2的染料骨架发生双（三氟乙）乙基化反应，然后用NaHCO 3中和。尽管水溶性和亲脂性之间存在矛盾，但如此获得的碳负离子修饰的染料不仅水溶性显着提高，而且亲脂性也显着提高。这项工作清楚地表明，氟化的高度稳定的碳负离子取代基是控制化学材料宏观性能的新选择。
• Development of Geometry-Controlled All-Orthogonal BODIPY Trimers for Photodynamic Therapy and Phototheragnosis
  作者：Alejandro Prieto-Castañeda、Fernando García-Garrido、Carolina Díaz-Norambuena、Blanca Escriche-Navarro、Alba García-Fernández、Jorge Bañuelos、Esther Rebollar、Inmaculada García-Moreno、Ramón Martínez-Máñez、Santiago de la Moya、Antonia R. Agarrabeitia、María J. Ortiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01169

  日期：2022.5.27