(1S,2R,5S,R(S))-(+)-menthyl toluene-p-sulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,R(S))-(+)-menthyl toluene-p-sulfinate
• 英文别名: [(1S,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (R)-4-methylbenzenesulfinate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: NQICGNSARVCSGJ-JWWIWJDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯三羰基铬 、 (1S,2R,5S,R(S))-(+)-menthyl toluene-p-sulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(SR(S))-[(p-tolylsulfinyl)benzene] chromium tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基取代的芳烃铬三羰基配合物的不对称合成

  摘要：

  的（合成SRS小号） - [（苯基亚磺酰基）苯]铬三羰基5和（SRS小号） - [（p -tolylsulfinyl）苯]铬三羰基6实现通过从（苯）铬衍生的阴离子之间的亲核置换反应三羰基9和合适的亚磺酸酯。用手性亚磺酰基转移试剂代替亚磺酸酯可以在优化条件下分离具有良好对映选择性（ee 80–89％）的非外消旋亚磺酰基取代的复合物。使用Kagan的环状亚硫酸盐方法合成对映体纯叔-丁基亚磺酰基复合物未成功，但导致鉴定了亚磺酸酯中间体的新型断裂-异构化过程。

  DOI：

  10.1039/a907590i

文献信息

• Asymmetric synthesis of sulfinyl-substituted arene chromium tricarbonyl complexes
  作者：Stephen G. Davies、Tracey Loveridge、M. Fatima C. C. Teixeira、John M. Clough

  DOI：10.1039/a907590i

  日期：——

  The synthesis of (SRSS)-[(phenylsulfinyl)benzene] chromium tricarbonyl 5 and (SRSS)-[(p-tolylsulfinyl)benzene] chromium tricarbonyl 6 is achieved via a nucleophilic displacement reaction between the anion derived from (benzene) chromium tricarbonyl 9 and a suitable sulfinate ester. Replacing the sulfinate ester with a chiral sulfinyl-transfer reagent allows the isolation of the non-racemic sulfinyl-substituted

  的（合成SRS小号） - [（苯基亚磺酰基）苯]铬三羰基5和（SRS小号） - [（p -tolylsulfinyl）苯]铬三羰基6实现通过从（苯）铬衍生的阴离子之间的亲核置换反应三羰基9和合适的亚磺酸酯。用手性亚磺酰基转移试剂代替亚磺酸酯可以在优化条件下分离具有良好对映选择性（ee 80–89％）的非外消旋亚磺酰基取代的复合物。使用Kagan的环状亚硫酸盐方法合成对映体纯叔-丁基亚磺酰基复合物未成功，但导致鉴定了亚磺酸酯中间体的新型断裂-异构化过程。