6-methyl-6-phenyl-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-6-phenyl-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-6-phenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline；6-methyl-6-phenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: YGOKLBBQXGKKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methyl-6-phenyl-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和乙二醇中钼催化合成硝化多杂环化合物，并重复利用废物减少副产物。

  摘要：

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02792

文献信息

• Gold-Catalyzed 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization of 2-[(2-Aminophenyl)ethynyl]phenylamine with Ketones for the Synthesis of Spiroindolone and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolone Scaffolds
  作者：Basi. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201402006

  日期：2014.6

  A tandem gold-catalyzed 5-endo-dig/spirocyclization of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamines with isatins was achieved to produce the corresponding 5′,11′-dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-c]quinolin]-2-one derivatives in good yields with high regioselectivity. This reaction proceeded well at ambient temperature under mild conditions. Ketones also participated smoothly under similar conditions

  实现了 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基]苯胺与靛红的串联金催化 5-endo-dig/spirocyclization 以产生相应的 5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3] ,2-c] 喹啉]-2-one 衍生物，产率高，区域选择性高。该反应在温和条件下在环境温度下进行得很好。酮类也在类似条件下顺利参与生产 6,6-二取代-6,11-二氢-5H-吲哚[3,2-c] 喹诺酮类。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。
• Scope and Mechanistic Study of the Ruthenium-Catalyzed<i> ortho</i>-C−H Bond Activation and Cyclization Reactions of Arylamines with Terminal Alkynes
  作者：Chae S. Yi、Sang Young Yun

  DOI：10.1021/ja055608s

  日期：2005.12.1

  was found to be a highly effective catalyst for the C-H bond activation reaction of arylamines and terminal alkynes. The regioselective catalytic synthesis of substituted quinoline and quinoxaline derivatives was achieved from the ortho-C-H bond activation reaction of arylamines and terminal alkynes by using the catalyst Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2). The normal isotope effect (k(CH)/k(CD) = 2.5) was

  阳离子氢化钌配合物 [(PCy(3))(2)(CO)(CH(3)CN)(2)RuH](+)BF(4)(-) 被发现是一种高效的催化剂芳胺和末端炔烃的 CH 键活化反应。通过使用催化剂 Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)，芳胺和末端炔烃的邻位 CH 键活化反应实现了取代喹啉和喹喔啉衍生物的区域选择性催化合成。观察到 C(6)H(5)NH(2) 和 C(6)D(5)NH(2) 与丙炔反应的正常同位素效应 (k(CH)/k(CD) = 2.5) . 从一系列间位取代苯胺、m-XC(6)H(4)NH(2) 与 sigma(p) 的相对速率的相关性中获得高度负的哈米特值 (rho = -4.4) Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)（3 mol % Ru，1:3 摩尔比）的存在。二氢吲哚和无环芳胺与 DCPh 反应的氘标记研究表明，炔烃 CH 键活化步骤是可逆的
• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct
  作者：Rubén Rubio-Presa、Marı́a R. Pedrosa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02792

  日期：2017.10.6

  the efficient synthesis of pyrrolo(indolo)[1,2-a]quinoxalines and pyrrolo(indolo)[3,2-c]-quinolines from readily available nitrobenzenes and glycols is reported. The process utilizes the carbonyl byproduct of the initial dioxomolybdenum(VI)-catalyzed reduction of nitroaromatics with glycols as a reagent for the imine generation. This method represents the first sustainable domino reaction for the preparation

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。