5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-trifluoromethanesulfonyl carbamoylmethoxy)calix[4]arene-crown-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-trifluoromethanesulfonyl carbamoylmethoxy)calix[4]arene-crown-5
• 英文别名: 2-[[19,25,31,36-tetratert-butyl-41-[2-oxo-2-(trifluoromethylsulfonylamino)ethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23(41),24,26,30,34,36,38(40)-dodecaen-40-yl]oxy]-N-(trifluoromethylsulfonyl)acetamide
• 化学式: C₅₈H₇₄F₆N₂O₁₃S₂
• 分子量: 1185.35
• InChiKey: OGBFNICFXVSHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tertbutyl 25,26,27,28-tetra-hydroxycalix{4}arene*C7H8 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-trifluoromethanesulfonyl carbamoylmethoxy)calix[4]arene-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkaline earth metal cation extraction by proton di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5 compounds in cone, partial-cone and 1,3-alternate conformations

  摘要：

  报告了新型、质子可二电离的对叔丁基钙[4]炔-冠-5 化合物的合成策略，这些化合物具有锥形、部分锥形和 1,3 备选构象。对叔丁基钙[4]炔中的两个二元酚氧基与四甘醇二对甲苯磺酸盐选择性连接，得到了 1,3 桥接的对叔丁基钙[4]炔-冠-5。以 NaH 和 KH 为碱基对剩余的两个酚单元进行烷基化，分别得到锥形和部分锥形构象。1,3-替代构象的制备采用了不同的顺序，即先进行 O-烷基化，然后形成冠醚环。这些新配体的结构通过 1H 和 13C NMR 光谱得以阐明。测试了这些可质子离子化配体对碱土金属阳离子的溶剂萃取特性。与之前报道的可二离子化的对叔丁基钙[4]氮杂冠醚-6 类似物相比，这些配体的萃取行为存在令人惊讶的差异。

  DOI：

  10.1039/b517348e

文献信息

• Synthesis and alkaline earth metal cation extraction by proton di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5 compounds in cone, partial-cone and 1,3-alternate conformations
  作者：Hui Zhou、Kazimierz Surowiec、David W. Purkiss、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/b517348e

  日期：——

  Synthetic strategies for novel, proton di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5 compounds in cone, partial-cone and 1,3-alternate conformations are reported. Selective linkage of the two diametrical phenolic oxygens in p-tert-butylcalix[4]arene with tetraethylene glycol ditosylate gave 1,3-bridged p-tert-butylcalix[4]arene-crown-5. The two remaining phenolic units were alkylated using NaH and KH as the bases to give the cone and partial-cone conformers, respectively. Preparation of the 1,3-alternate conformers utilized a different sequence in which O-alkylation was followed by crown ether ring formation. Structures of these new ligands were elucidated by 1H and 13C NMR spectroscopy. These proton-ionizable ligands were tested for their solvent extraction properties toward alkaline earth metal cations. Surprising differences in their extraction behaviors are noted compared to those reported previously for di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arenecrown-6 analogues.

  报告了新型、质子可二电离的对叔丁基钙[4]炔-冠-5 化合物的合成策略，这些化合物具有锥形、部分锥形和 1,3 备选构象。对叔丁基钙[4]炔中的两个二元酚氧基与四甘醇二对甲苯磺酸盐选择性连接，得到了 1,3 桥接的对叔丁基钙[4]炔-冠-5。以 NaH 和 KH 为碱基对剩余的两个酚单元进行烷基化，分别得到锥形和部分锥形构象。1,3-替代构象的制备采用了不同的顺序，即先进行 O-烷基化，然后形成冠醚环。这些新配体的结构通过 1H 和 13C NMR 光谱得以阐明。测试了这些可质子离子化配体对碱土金属阳离子的溶剂萃取特性。与之前报道的可二离子化的对叔丁基钙[4]氮杂冠醚-6 类似物相比，这些配体的萃取行为存在令人惊讶的差异。