N-hexyl-3,5-bis(p-hydroxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-hexyl-3,5-bis(p-hydroxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine
• 英文别名: 4-[5-(Hexylamino)-6-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]phenol；4-[5-(hexylamino)-6-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: YEZBYXAUUJINCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-hexyl-3,5-bis(p-hydroxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-(烷基)-2-氨基-1,4-吡嗪衍生物：3-和 3,5-对羟基苯基取代化合物的合成和抗氧化性能

  摘要：

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37652

文献信息

• <i>N</i>-(Alkyl)-2-amino-1,4-pyrazine Derivatives: Synthesis and Antioxidative Properties of 3- and 3,5-<i>p</i>-Hydroxyphenyl-Substituted Compounds
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Paul Jeanjot、Frédéric Bruyneel、Axelle Arrault、Sonia Gharbi、Jean-François Cavalier、Agnès Abels、Cécile Marchand、Roland Touillaux、Jean-François Rees

  DOI：10.1055/s-2003-37652

  日期：——

  development in medicinal chemistry, the lipophilicity of these lead compounds has to be increased. Therefore various methods of N-alkylation were systematically explored. The best results were obtained by quenching aminopyrazinyl anion with alkyl iodides, and by coupling aldehydes (reductive amination) in the presence of phenylsilane and tin catalyst. Aminopyrazines equipped with linear alkyl side-chains of

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。