7-chloro-4-(iso-propyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(iso-propyl)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-isopropylquinoline；7-Chloro-4-isopropylquinoline；7-chloro-4-propan-2-ylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: VUSAZAQILIHPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(iso-propyl)quinoline 在 二氢吡啶 、 C₅₆H₄₉O₄PSi₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到(4S)-7-chloro-4-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines

  摘要：

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。

  DOI：

  10.1039/c1ob05870c
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-碘喹啉 、 zinc,propane,bromide 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到7-chloro-4-(iso-propyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物的无配体铜催化Negishi偶联

  摘要：

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502379

文献信息

• A Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Magnus Rueping、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1055/s-2007-968013

  日期：2007.2

  A manganese-catalyzed cross-coupling reaction of ­heterocyclic chlorides with aryl- as well as alkylmagnesium halides has been developed. The reaction provides a variety of heterocyclic compounds under mild and practical reaction conditions using low amounts of manganese chloride as catalyst.

  开发了一种由锰催化的杂环氯化物与芳基及烷基镁卤化物的交叉偶联反应。该反应在温和且实用的条件下，使用少量锰氯化物作为催化剂，生成多种杂环化合物。
• Copper-Catalyzed Coupling of Triaryl- and Trialkylindium Reagents with Aryl Iodides and Bromides through Consecutive Transmetalations
  作者：Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201407586

  日期：2014.10.20

  An efficient copper(I)‐catalyzed coupling of triaryl and trialkylindium reagents with aryl iodides and bromides is reported. The reaction proceeds at low catalyst loadings (2 mol %) and generally only requires 0.33 equivalents of the triorganoindium reagent with respect to the aryl halide as all three organic nucleophilic moieties of the reagent are transferred to the products through consecutive transmetalations

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20220144818A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II), which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Negishi Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylzinc Reagents with Heteroaryl Iodides
  作者：Surendra Thapa、Arjun Kafle、Santosh K. Gurung、Adam Montoya、Patrick Riedel、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201502379

  日期：2015.7.6

  Reported herein is an unprecedented ligand‐free copper‐catalyzed cross‐coupling of alkyl‐, aryl‐, and alkynylzinc reagents with heteroaryl iodides. The reaction proceeds at room temperature for the coupling of primary, secondary, and tertiary alkylzinc reagents with heteroaryl iodides without rearrangement. An elevated temperature (100 °C) is required for aryl–heteroaryl and alkynyl–heteroaryl couplings

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。
• Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Mirjam Stoeckel、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c1ob05870c

  日期：——

  A convenient protocol for the enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroquinolines has been developed. Chiral BINOL phosphoric acids promote the reduction of a wide range of 4-substituted quinolines with Hantzsch esters with good to high levels of enantioselectivity.

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。