5-{[1-(4-isopropylbenzyl)-1H-indol-3-yl]methylene}thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-{[1-(4-isopropylbenzyl)-1H-indol-3-yl]methylene}thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-((1-(4-Isopropylbenzyl)-1h-indol-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione；5-[[1-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]indol-3-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: QGPCXXWJJVJEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 1-(4-isopropylbenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-{[1-(4-isopropylbenzyl)-1H-indol-3-yl]methylene}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP-1）抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP-1）是一种成熟的核蛋白，在信号传导和DNA修复中具有突出作用。已经鉴定出多种临床候选物与PARP-1抑制有关。基于先前研究确定的药效学特征和分子对接相互作用，已对噻唑烷-2,4-二酮衍生物的PARP抑制活性进行了评估。通过体外试验，确定了5-（（1-（4-异丙基苄基）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（16）是一种具有低微摩尔抑制活性的有效抑制剂。 （（（\ hbox {IC} _ {50} \，{=} \，0.74 \，\ pm \，0.25 \，\ upmu \ hbox {M}）\）。因此，在本研究中使用的基于结构的设计方法有助于确定噻唑烷-2,4-二酮是针对PARP-1的新型支架，以开发有效的抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s11030-017-9754-7

文献信息

• Structure-based design of new poly (ADP-ribose) polymerase (PARP-1) inhibitors
  作者：Navriti Chadha、Ameteshar Singh Jaggi、Om Silakari

  DOI：10.1007/s11030-017-9754-7

  日期：2017.8

  identified from previous studies and molecular docking interactions, thiazolidine-2,4-dione derivatives have been evaluated for their PARP inhibitory activity. From an in vitro assay, 5-((1-(4-isopropylbenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione (16) was identified as a potent inhibitor having low micromolar inhibitory activity \((\hbox IC}_50} \,=}\, 0.74 \,\pm \, 0.25\,\upmu \hbox M})\)

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP-1）是一种成熟的核蛋白，在信号传导和DNA修复中具有突出作用。已经鉴定出多种临床候选物与PARP-1抑制有关。基于先前研究确定的药效学特征和分子对接相互作用，已对噻唑烷-2,4-二酮衍生物的PARP抑制活性进行了评估。通过体外试验，确定了5-（（1-（4-异丙基苄基）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（16）是一种具有低微摩尔抑制活性的有效抑制剂。 （（（\ hbox IC} _ 50} \，=} \，0.74 \，\ pm \，0.25 \，\ upmu \ hbox M}）\）。因此，在本研究中使用的基于结构的设计方法有助于确定噻唑烷-2,4-二酮是针对PARP-1的新型支架，以开发有效的抗癌药物。