3-(4-isopropylphenyl)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IELNEQLRJJFTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-(4-isopropylphenyl)isoxazol-5(4H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到6-isopropyl-10,10-dimethyl-10,11-dihydro-2H-isoxazolo[2,3-f]phenanthridine-2,8(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/环化3-芳基异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮，构建异恶唑酮融合的菲啶

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02310h
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(4-isopropylphenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/环化3-芳基异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮，构建异恶唑酮融合的菲啶

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02310h

文献信息

• Palladium Catalyzed Insertion Reaction of Isocyanides with 3-Arylisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones: Synthesis of 4-Aminomethylidene Isoxazolone Derivates
  作者：Yi-Ming Zhu、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01585

  日期：2019.9.6

  A palladium catalyzed insert reaction of isocyanides to 3-arylisoxazol-5(4H)-ones for the construction of 4-aminomethylidene isoxazolone derivates is reported. In this transformation, only the C–H bond of the methylene group was involved while the remaining ring structure was retained. In general, this work provided a new protocol for the synthesis of 4-aminomethylidene isoxazolones.

  报道了钯催化的异氰酸酯与3-芳基异恶唑-5（4 H）-的插入反应，用于构建4-氨基亚甲基异恶唑酮衍生物。在这种转变中，仅涉及亚甲基的C–H键，而保留了其余的环结构。通常，这项工作为4-氨基亚甲基异恶唑酮的合成提供了新的协议。
• Synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via Ru(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones
  作者：Dmitrii S. Vasilchenko、Anastasiya V. Agafonova、Ivan V. Simdianov、Alexander N. Koronatov、Pavel A. Sakharov、Ilya A. Romanenko、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154580

  日期：2023.6

  An atom-economy, two-step synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids from 3-arylisoxazol-5(4H)-ones and arenediazonium tetrafluoroborates is described. The formation of the 1,2,3-triazole ring is achieved by the [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones which are resulted from the diazo coupling. The advantages of the method include the available starting compounds

  描述了从 3-芳基异恶唑-5(4 H )-酮和芳烃重氮四氟硼酸盐两步原子经济合成 2 H -1,2,3-三唑-4-羧酸。1,2,3-三唑环的形成是通过重氮偶联产生的4-亚肼基异恶唑-5-酮的[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化重排来实现的。该方法的优点包括可用的起始化合物以及无需使用色谱法即可纯化目标酸的能力。
• Visible-Light-Promoted Aerobic α-Thiocyanation of Carbonyl Compounds with Ammonium Thiocyanate
  作者：Yakun Wang、Jie Liu、Yingying Wang、Xiaoyu Du、Haojie Song、Lizhen Fang、Liqiang Wu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02896

  日期：2024.3.1

  the present study, we successfully developed an efficient thiocyanation of carbonyl compounds by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as the thiocyanate source under visible light in air (O2) at room temperature. This unified strategy is very facile for thiocyanation of various carbonyl compound derivatives (β-keto esters, β-keto amides, pyrazo-5-ones, isoxazol-5-ones, etc.). More

  在本研究中，我们利用低毒且廉价的硫氰酸铵作为硫氰酸盐源，在室温下、空气（O 2 ）中可见光下成功开发了羰基化合物的高效硫氰化反应。这种统一的策略非常适合各种羰基化合物衍生物（β-酮酯、β-酮酰胺、吡唑-5-酮、异恶唑-5-酮等）的硫氰化。更重要的是，反应顺利进行，无需添加光催化剂和强氧化剂，最终最大限度地减少了化学废物的产生。此外，这种绿色和可持续的合成化学可用于生物相关化合物的后期功能化（LSF），这为在温和的反应条件下实现药物的顺利和清洁的硫氰化提供了独特的机会。
• Asymmetric Construction of Bis‐Spirocyclic Pyrazolones Bearing Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Mengjie Yang、Aiqi Xue、Xingfu Wei、Yue Huang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400305

  日期：——

  A catalytic asymmetric (3+2) cyclization of pyrazolone-based MBH adducts with alkylidenyl isoxazolones was presented by using DMAP-derived chiral catalyst, affording bis-spirocyclic pyrazolones bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters within an imbedded cyclopentene ring scaffold in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.

  通过使用 DMAP 衍生的手性催化剂，提出了基于吡唑啉酮的 MBH 加合物与亚烷基异恶唑酮的催化不对称 (3+2) 环化，以良好的产率提供了在嵌入的环戊烯环支架内带有邻位全碳四元立构中心的双螺环吡唑啉酮。在温和条件下具有优异的立体选择性。
• BRIDGED BICYCLIC KALLIKREIN INHIBITORS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180194780A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are kallikrein modulating compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof.