(-)-coronafacic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-coronafacic acid
• 英文别名: (3aR,6S,7aR)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ONMAUQRMJXNSCG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-coronafacic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-methyl coronafacate
  参考文献：
  名称：

  （+）-coronafacic酸的可扩展合成。

  摘要：

  已经开发出通过使用沃森方法的改进版获得的消旋外消旋果糖酸的简便，有效且可扩展的合成光学纯果糖酸的方法。通过优化Watson的硼介导的羟醛羟醛反应，我们可以制备2.1克外消旋冠糖酸。将其与（S）-4-异丙基-2-恶唑烷酮混合，得到非对映异构的Coronafacyl恶唑烷酮的混合物，可通过硅胶柱色谱轻松分离，得到630 mg光学纯的（+）-Coronafacic酸。

  DOI：

  10.1002/chir.23172
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Crabtree's catalyst 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 194.34h， 生成 (-)-coronafacic acid
  参考文献：
  名称：

  冠状面酸所有可能立体异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且立体选择性合成所有可能的冠发酸（CFA）立体异构体的方法。C3a 和 C7a 的立体化学通过使用手性助剂的非对映选择性 Diels-Alder 型环加成进行控制。CFA 和 6- epi -CFA 通过共同中间体的氢化合成。在 6- epi -CFA的合成过程中，我们确定其顺式稠合构型对于通过脱水引入 C4-C5 双键非常重要。该报告是 6- epi -CFA 及其对映体的首次实际合成。

  DOI：

  10.1002/open.202000210

文献信息

• Nakayama, Mitsuru; Ohira, Susumu, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1689 - 1691
  作者：Nakayama, Mitsuru、Ohira, Susumu

  DOI：——

  日期：——
• A scalable synthesis of (+)‐coronafacic acid
  作者：Nobuki Kato、Saki Miyagawa、Haruna Nomoto、Misuzu Nakayama、Makoto Iwashita、Minoru Ueda

  DOI：10.1002/chir.23172

  日期：2020.4

  A facile, efficient, and scalable synthesis of optically pure coronafacic acid by resolution of racemic coronafacic acid obtained using an improved version of Watson's method has been developed. By optimizing the boron‐mediated aldol reaction of Watson, we were able to prepare 2.1 g of racemic coronafacic acid. This was coupled with (S)‐4‐isopropyl‐2‐oxazolidinone to give a mixture of diastereomeric

  已经开发出通过使用沃森方法的改进版获得的消旋外消旋果糖酸的简便，有效且可扩展的合成光学纯果糖酸的方法。通过优化Watson的硼介导的羟醛羟醛反应，我们可以制备2.1克外消旋冠糖酸。将其与（S）-4-异丙基-2-恶唑烷酮混合，得到非对映异构的Coronafacyl恶唑烷酮的混合物，可通过硅胶柱色谱轻松分离，得到630 mg光学纯的（+）-Coronafacic酸。
• Stereoselective Syntheses of all the Possible Stereoisomers of Coronafacic Acid
  作者：Raku Watanabe、Nobuki Kato、Kengo Hayashi、Sho Tozawa、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara、Minoru Ueda

  DOI：10.1002/open.202000210

  日期：2020.10

  An efficient and stereoselective syntheses of all the possible stereoisomers of coronafacic acid (CFA) has been developed. The stereochemistries of C3a and C7a were controlled in a diastereoselective Diels‐Alder type cycloaddition using a chiral auxiliary. CFA and 6‐epi‐CFA were synthesized by hydrogenation of a common intermediate. During the synthesis of 6‐epi‐CFA, we established that its cis‐fused

  已经开发出一种有效且立体选择性合成所有可能的冠发酸（CFA）立体异构体的方法。C3a 和 C7a 的立体化学通过使用手性助剂的非对映选择性 Diels-Alder 型环加成进行控制。CFA 和 6- epi -CFA 通过共同中间体的氢化合成。在 6- epi -CFA的合成过程中，我们确定其顺式稠合构型对于通过脱水引入 C4-C5 双键非常重要。该报告是 6- epi -CFA 及其对映体的首次实际合成。