(R)-2-(p-tolyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-(p-tolyl)propan-1-amine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)propyl amine；(2R)-2-(4-methylphenyl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: OSYBUIYEZRXUGS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-2-(p-tolyl)propan-1-amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₇H₁₉NO
  参考文献：
  名称：

  具有异常区域选择性和立体特异性 1,2-甲基移位的酶催化 Meinwald 重排

  摘要：

  高度区域选择性和立体特异性酶催化的内部和环状环氧化物通过 1,2-甲基移位的 Meinwald 重排产生醛或酮作为具有对映保留的唯一产物。独特的异构化被整合到对映选择性级联中，提供了从容易获得的反式-β-甲基苯乙烯中获得手性醇、酸和胺的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202204889
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(prop-1-enyl)benzene 在 L-丙氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(R)-2-(p-tolyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有异常区域选择性和立体特异性 1,2-甲基移位的酶催化 Meinwald 重排

  摘要：

  高度区域选择性和立体特异性酶催化的内部和环状环氧化物通过 1,2-甲基移位的 Meinwald 重排产生醛或酮作为具有对映保留的唯一产物。独特的异构化被整合到对映选择性级联中，提供了从容易获得的反式-β-甲基苯乙烯中获得手性醇、酸和胺的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202204889

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 2-Phenylpropanal Derivatives to Yield β-Chiral Primary Amines<i>via</i>Bioamination
  作者：Christine S. Fuchs、Manuel Hollauf、Maximilian Meissner、Robert C. Simon、Tatiana Besset、Joost N. H. Reek、Waander Riethorst、Ferdinand Zepeck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201400217

  日期：2014.7.7

  The amination of racemic α‐chiral aldehydes, 2‐phenylpropanal derivatives, was investigated employing ω‐transaminases. By medium and substrate engineering the optical purity of the resulting β‐chiral chiral amine could be enhanced to reach optical purities up to 99% ee. Using enantiocomplementary ω‐transaminases allowed us to access the (R)‐ as well as the (S)‐enantiomer in most cases. It is important

  使用ω-转氨酶研究了外消旋α-手性醛（2-苯基丙醛衍生物）的胺化作用。通过介质和底物工程，可以提高所得β-手性手性胺的光学纯度，以达到高达99％ee的光学纯度。在大多数情况下，使用对映体互补的ω-转氨酶可使我们获得（R）-和（S）-对映体。重要的是要注意，发现α-手性醛的ω-转氨酶的立体偏好与先前观察到的甲基酮胺化的立体偏好不相关。在一种情况下，甚至在将甲基取代基交换为甲氧基时，立体偏好也发生了变化。
• Biocatalytic Cascade Conversion of Racemic Epoxides to ( <i>S</i> )‐2‐Arylpropionic Acids, ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐2‐Arylpropyl Amines
  作者：Willy W. L. See、Xirui Li、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.202201061

  日期：2023.1.10

  New types of one-pot multi-step enzymatic cascade transformation involving dynamic kinetic resolution to convert racemic substrates to chiral products in high ee and yield were developed. Unique cascade reactions of easily accessible racemic trans-β-methyl or α-methyl epoxides to produce (S)-2-arylpropionic acids, (R)- and (S)-2-arylpropyl amines were demonstrated via styrene oxide isomerase (SOI)-catalyzed

  开发了新型一锅多步酶促级联转化，涉及动态动力学拆分，以将外消旋底物转化为高ee和收率的手性产物。通过氧化苯乙烯异构酶 (SOI) 证明了容易获得的外消旋反式-β-甲基或 α-甲基环氧化物产生 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺的独特级联反应-催化 Meinwald 环氧化物重排原位生成 2-芳基丙醛，随后自发消旋化，以及乙醇脱氢酶 (ADH)-催化的 ( S )-对映选择性氧化或转氨酶 (TA)-催化的 ( R )- 或 (S）-对映选择性胺化，分别。用分离的酶或全细胞生物催化剂进行的级联反应产生具有高对映选择性和产量的药学相关 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺。从环氧化物原位生成醛开始的级联有效地减少了与醛不稳定性相关的副反应，并显示出广泛的底物范围。
• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0040000A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Compounds of formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which X is an oxygen atom or a bond, R' is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a trifluoromethyl or C1-4 alkyl group, each of R2 and R3 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, R4 is a C1-4 alkyl group, R5 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and n is an integer of from 1 to 3; are useful as anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic agents.

  式(II)化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 X 为氧原子或键，R'为氢、氟、氯或溴原子或三氟甲基或 C1-4 烷基，R2 和 R3 各为氢原子或 C1-4 烷基，R4 为 C1-4 烷基，R5 为氢原子或 C1-4 烷基，n 为 1 至 3 的整数。
• Bacteria engineered to treat diseases associated with hyperammonemia
  申请人：Synlogic Operating Company, Inc.

  公开号：US11060073B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Genetically engineered bacteria, pharmaceutical compositions thereof, and methods of modulating and treating disorders associated with hyperammonemia are disclosed.

  本研究公开了基因工程细菌、其药物组合物以及调节和治疗与高氨血症相关疾病的方法。
• Kinbara, Kazushi; Harada, Yoshiko; Saigo, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1339 - 1347
  作者：Kinbara, Kazushi、Harada, Yoshiko、Saigo, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——