1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-trifluoromethylbenzaldehyde phenylhydrazone；N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: CRMPTRYXHKWLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazine 在 N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-4-trifluoromethylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些新型二氢吡咯并[3,4-c]吡唑的合成与立体化学

  摘要：

  摘要通过手性（1 R）-N-（1-苯基乙基）马来酰亚胺与C，N-芳基取代的亚硝胺反应，制得了十一种新颖的二氢吡咯并[3，4- c ]吡唑衍生物。反应得到环加合物，为区域异构体混合物，其在某些情况下是可分离的。根据红外（IR），1 H和13 C核磁共振（NMR），质量和X射线光谱，旋光度测量和CHN分析确定环加合物的结构和立体化学。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0618-z
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过硝化，还原和环化反应从苯hydr到1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901563

文献信息

• Synthesis of hybrid polycycles containing fused hydroxy benzofuran and 1<i>H</i>-indazoles <i>via</i> a domino cyclization reaction
  作者：Jith C. Janardhanan、Kiran James、Anisha Puthuvakkal、Rasmi P. Bhaskaran、Cherumuttathu H. Suresh、Vakayil K. Praveen、Narayanapillai Manoj、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/c9nj01991j

  日期：——

  A stoichiometry controlled domino cyclization reaction of hydrazone and p-benzoquinone to an angularly fused 3H-benzofuro[3,2-e]indazole core with an embedded oxygenated dibenzofuran framework under mild reaction conditions is disclosed. The reaction involves palladium catalyzed 5-hydroxy-1H-indazole formation followed by TFA mediated [3+2] annulation between the in situ formed 5-hydroxy-1H-indazole

  公开了在温和的反应条件下，and和对苯醌经化学计量控制的多米诺环化反应，该反应成具有嵌入式氧化的二苯并呋喃骨架的3 H-苯并呋喃[3,2- e ]吲唑核芯。该反应涉及钯催化的5-羟基-1 H-吲唑的形成，然后是TFA介导的原位形成的5-羟基-1 H-吲唑和p之间的[3 + 2]环化反应。-苯醌。发达的方法之所以具有吸引力，是因为同时形成了两个带有连续多重键形成事件的杂环，其中包括两个C–C，一个C–N和一个C–O键。还描述了蓝色发光的苯并呋喃吲唑衍生物的光谱和理论研究。
• An Electrochemical Way to Generate Amphiphiles from Hydrazones for the Synthesis of 1,2,4‐Triazole Scaffold Cyclic Compounds
  作者：Wangyu Li、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Dungai Wang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/open.202100268

  日期：2022.1

  Electrochemically forming amphiphiles, hydrazones were chosen as bifunctional reagents analogous to 1,3-dicarbonyl compounds. About 70 1,2,4-triazoles have been prepared in moderate to high yields, testifying to the validity and practicality of this strategy. This approach can also be conducted as a one-pot reaction without intermediate treatments for the construction of 1,2,4-triazoles by using phenylhydrazines

  通过电化学形成两亲物，腙被选为类似于 1,3-二羰基化合物的双功能试剂。大约70个1,2,4-三唑类化合物已以中等到高产率制备出来，证明了该策略的有效性和实用性。该方法也可以作为一锅反应进行，无需中间处理，以苯肼、苯甲醛和苄胺为起始原料构建1,2,4-三唑。
• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。
• Organofluorine Hydrazone Derivatives as Multifunctional Anti‐Alzheimer's Agents with CK2 Inhibitory and Antioxidant Features
  作者：Andrea Baier、Anne Kokel、William Horton、Ewa Gizińska、Garima Pandey、Ryszard Szyszka、Béla Török、Marianna Török

  DOI：10.1002/cmdc.202100047

  日期：2021.6.17

  set of novel hydrazone derivatives were synthesized and analyzed for their biological activities. The compounds were tested for their inhibitory effect on the phosphorylating activity of the protein kinase CK2, and their antioxidant activity was also determined in three commonly used assays. The hydrazones were evaluated for their radical scavenging against the DPPH, ABTS and peroxyl radicals. Several

  合成了一组新型腙衍生物并分析了它们的生物活性。测试了这些化合物对蛋白激酶 CK2 磷酸化活性的抑制作用，并在三种常用测定中测定了它们的抗氧化活性。评价腙对 DPPH、ABTS 和过氧自由基的自由基清除作用。几种化合物已被确定为良好的抗氧化剂以及有效的蛋白激酶 CK2 抑制剂。大多数含有 4-N(CH 3 ) 2残基或全氟苯环的腙在自由基清除测定中显示出高活性，并且在激酶测定中具有纳摩尔 IC 50值。
• Synthesis, UV–Vis spectra, and Hammett correlation of some novel bis(dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles)
  作者：Yaşar Dürüst、Muhammet Yıldırım

  DOI：10.1007/s00706-010-0351-z

  日期：2010.9

  AbstractTwenty-nine novel bis(dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole) derivatives were obtained by reacting C,N-phenyl-substituted nitrilimines generated in situ from corresponding hydrazonyl chlorides with bismaleimides. The structures were elucidated by physical and spectroscopic methods [m.p., R f, infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, correlation spectroscopy (COSY), heteronuclear

  摘要通过使由相应的酰肼基氯化物就地生成的C，N-苯基取代的腈亚胺与双马来酰亚胺反应，获得了二十九种新型的双（二氢吡咯并[3,4- c ]吡唑）衍生物。通过物理和光谱方法[mp，R f，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，相关光谱（COSY），异核相关（HETCOR），核Overhauser效应（NOE）阐明了结构）和高分辨率质谱（HRMS）]。此外，哈米特常数之间获得哈米特相关图表σ p和λ 最大的双（pyrrolopyrazoles）值携带p取代的带苯基环的吸电子和供电子基团，并根据取代基效应进行讨论。 图形概要 。