2-methyl-6-vinylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-vinylquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-vinylquinoline；6-ethenyl-2-methylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: NCJODDFKAZRQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-vinylquinoline 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Methylquinolin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biaryl and heteroaryl derivatives of SCH 58261 as potent and selective adenosine A2A receptor antagonists

  摘要：

  SCH 58261 is a reported adenosine A(2A) receptor antagonist, which is active in rat in vivo models of Parkinson's Disease upon ip administration. However, it has poor selectivity versus the A(1) receptor and does not demonstrate oral activity. We report the design and synthesis of biaryl and heteroaryl analogs of SCH 58261 which improve the A(2A) receptor binding selectivity as well as the pharmacokinetic properties of SCH 58261. In particular, the quinoline 25 has excellent A(2A) receptor in vitro binding affinity and selectivity, sustained rat plasma levels upon oral dosing, and is active orally in a rat behavioral assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.074
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 乙烯三氟硼酸钾 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86.62 %的产率得到2-methyl-6-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用基于功能优先的“Scout 片段”方法来开发构象动态解旋酶机械酶的变构共价抑制剂

  摘要：

  解旋酶分为六个超家族，是利用 ATP 水解产生的能量重塑 DNA 和 RNA 底物的机械酶。这些酶在不同的细胞过程中起关键作用，例如翻译、核糖体组装和基因组维护。已经确定了在某些癌细胞中具有基本功能的解旋酶，并且许多病毒表达的解旋酶是其致病性所必需的。因此，解旋酶是化学探针和治疗的重要靶标。然而，开发解旋酶的化学抑制剂（具有高构象动力学的酶）一直非常具有挑战性。我们设想了已用于化学蛋白质组学研究的亲电“侦察片段”可用于开发解旋酶的共价抑制剂。我们采用了功能优先的方法，将酶测定与对映体探针对和质谱相结合，开发了一种选择性靶向 SARS-CoV-2 nsp13（超家族 1 解旋酶）变构位点的共价抑制剂。此外，我们证明侦查片段抑制参与基因组维持的两种人类超家族 2 解旋酶 BLM 和 WRN 的活性。总之，我们的研究结果提出了一种在构象动态机械酶中发现共价抑制剂起点和可成药变构位点的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10581

文献信息

• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Three-Component Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed 1,2-Alkyl Carbamoylation/Cyanation of Alkenes
  作者：Xiangqing Jia、Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c04183

  日期：2021.11.5

  three-component alkyl-carbamoylation and cyanation of alkenes was developed. This general transformation, which proceeds via the in situ formation of a reactive ketenimine intermediate, allows for a rapid construction of a broad range of valuable amides and nitriles from readily available alkenes, alkyl iodides, and isocyanides. An efficient synthesis of tetrazole and amidine via this approach was also

  开发了一种温和的可见光诱导的钯催化一锅三组分烷基氨基甲酰化和烯烃氰化反应。这种通过原位形成反应性烯酮亚胺中间体进行的一般转化允许从容易获得的烯烃、烷基碘和异氰化物快速构建各种有价值的酰胺和腈。还证明了通过这种方法有效合成四唑和脒。
• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

  手性腈及其衍生物普遍存在于药物和生物活性化合物中。对映选择性烯烃氢氰化代表了合成这些分子的方便而有效的方法。然而，具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性的普遍适用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们使用双重电催化技术解决了这一长期存在的合成问题。使用这种策略，我们利用电化学技术无缝地结合了两个规范的自由基反应（钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化），无需化学计量的氧化剂即可实现高度对映选择性的氢氰化。我们还利用电化学精确控制电位的独特功能来优化具有挑战性的底物的化学选择性。计算分析揭示了对映体诱导的起源，为此，手性催化剂结合了吸引性和排斥性非共价相互作用的组合，以指导对映体确定C-CN键的形成。这项工作展示了电化学在进入新的化学领域并为合成化学中的相关挑战提供解决方案方面的力量。
• Transition-metal-free regioselective synthesis of alkylboronates from arylacetylenes and vinyl arenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5gc02633d

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of alkylboronates from arylacetylenes or vinyl arenes and B2pin2via tandem borylation and protodeboronation has been developed. This reaction features with excellent regioselectivities, broad functional group tolerance and good yields in both small and gram scale.

  已经开发了通过芳基乙炔或乙烯基芳烃和B 2 pin 2的串联硼酸化和原脱硼氢硼烷无过渡金属合成的方法。该反应具有出色的区域选择性，广泛的官能团耐受性以及小和克规模的良好收率。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinyl Acetate in Dimethyl Isosorbide as a Sustainable Solvent
  作者：Mincong Su、Xia Huang、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04018

  日期：2022.1.14

  nickel-catalyzed reductive cross-coupling has been achieved using (hetero)aryl bromides and vinyl acetate as the coupling partners. This mild, applicable method provides a reliable access to a variety of vinyl arenes, heteroarenes, and benzoheterocycles, which should expand the chemical space of precursors to fine chemicals and polymers. Importantly, a sustainable solvent, dimethyl isosorbide, is used

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。