12-methylbenzo[g]chrysene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-methylbenzo[g]chrysene
• 英文别名: 11-Methylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19,21-undecaene；11-methylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19,21-undecaene
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: SHLUUHIXSLHKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-2-iodonaphthalene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 alumina 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 12-methylbenzo[g]chrysene 、 13-methylbenzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Aluminium-mediated aromatic C–F bond activation: regioswitchable construction of benzene-fused triphenylene frameworks

  摘要：

  通过芳香C-F键裂解和区域选择性C-C键形成，利用铝介导实现了苯并[f]四环或苯并[g]蒽的选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc07199f

文献信息

• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。