3-(4-isopropylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-3-(4-isopropylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；(1R,2S,3S,4S)-3-(4-propan-2-ylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: RVSGWPUQLQQNMT-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基肉桂醛 、 环戊二烯 在 盐酸 、 (4R,5R)-1,3-bis(isopropylamino)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-(4-isopropylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde 、 3-(4-isopropylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 3-(4-isopropylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde 、 (1S,2S,3S,4R)-3-(4-isopropylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels–Alder reactions

  摘要：

  本文介绍了一类新型肼型有机催化剂（4R,5R）-1,3-双（异丙氨基）-4,5-二苯基咪唑啉-2-酮2a在环戊二烯与α,β-不饱和醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中的发展。新型有机催化剂2a促进了反应的进行，以良好的产率和较高水平的手性选择性得到了狄尔斯-阿尔德加成产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01138j

文献信息

• Aqueous Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reactions Employing Hydrazide Catalysts. A New Scaffold for Organic Acceleration
  作者：Mathieu Lemay、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/ol051476w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Cyclic hydrazides function as asymmetric organocatalysts in aqueous Diels-Alder reactions. The hydrazide is employed as the catalytic machinery in a compact camphor-derived framework that imparts facial selectivity to the cycloadditions. Kinetic evidence suggests the reaction involves rapid iminium formation.

  [反应：见正文]环状酰肼在Diels-Alder水溶液反应中起不对称有机催化剂的作用。酰肼在紧凑的樟脑衍生的骨架中用作催化机构，该骨架赋予环加成以面部选择性。动力学证据表明该反应涉及快速亚胺的形成。
• A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Ichiro Suzuki、Masafumi Ando、Rumiko Shimabara、Ai Hirata、Kei Takeda

  DOI：10.1039/c0ob01138j

  日期：——

  The development of a new class of hydrazide type organocatalyst, (4R,5R)-1,3-bis(isopropylamino)-4,5-dihenylimidazolidin-2-one 2a, for enantioselective Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and α,β-unsaturated aldehydes are presented. The new organocatalyst 2a promoted the reaction, affording Diels–Alder adducts in good yields with good levels of enantioselectivity.

  本文介绍了一类新型肼型有机催化剂（4R,5R）-1,3-双（异丙氨基）-4,5-二苯基咪唑啉-2-酮2a在环戊二烯与α,β-不饱和醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中的发展。新型有机催化剂2a促进了反应的进行，以良好的产率和较高水平的手性选择性得到了狄尔斯-阿尔德加成产物。