1-menthyl-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-menthyl-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane oxide
• 英文别名: 2,2,3,4,4-pentamethyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1lambda5-phosphetane 1-oxide；2,2,3,4,4-pentamethyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1λ5-phosphetane 1-oxide
• 化学式: C₁₈H₃₅OP
• 分子量: 298.449
• InChiKey: YEQRTJZWXUKGSW-QTHJGGCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-menthyl-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-menthyl-2,2,3,4,4-tetramethylphosphetane
  参考文献：
  名称：

  新型富电子手性膦类对甲基膦酸酯的合成与表征

  摘要：

  1-甲基取代的氧化膦4和6可以通过（甲基）PCl 2和适当的烯烃为原料，或者通过使（甲基）MgCl与1-氯膦烷反应来制备。相应的阴离子4'的高度选择性的烷基化和卤化反应得到非对映体纯形式的α-取代的衍生物。与HSiCl的phosphetane氧化物的削减3 .ET 3 Ñ继续进行关于磷原子构型的保持。所描述的方法提供了广泛的已知立体化学的光学纯膦的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80558-5
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane 、 氯代薄荷脑 在 氧气 、 magnesium 作用下， 生成 1-menthyl-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane oxide
  参考文献：
  名称：

  新型富电子手性膦类对甲基膦酸酯的合成与表征

  摘要：

  1-甲基取代的氧化膦4和6可以通过（甲基）PCl 2和适当的烯烃为原料，或者通过使（甲基）MgCl与1-氯膦烷反应来制备。相应的阴离子4'的高度选择性的烷基化和卤化反应得到非对映体纯形式的α-取代的衍生物。与HSiCl的phosphetane氧化物的削减3 .ET 3 Ñ继续进行关于磷原子构型的保持。所描述的方法提供了广泛的已知立体化学的光学纯膦的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80558-5

文献信息

• Synthesis and characterization of some p-methylphosphetanes, a new class of electron-rich chiral phosphines
  作者：Angela Marinetti、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80558-5

  日期：1993.1

  phosphetane oxides 4 and 6 are prepared either by starting from (methyl)PCl2 and an appropriate olefin, or by reacting (methyl)MgCl with a 1-chlorophosphetane. Highly selective alkylation and halogenation reactions of the corresponding anions 4′ afford α-substituted derivatives in diastereomerically pure form. Reductions of the phosphetane oxides with HSiCl3.Et3N proceed with retention of configuration about

  1-甲基取代的氧化膦4和6可以通过（甲基）PCl 2和适当的烯烃为原料，或者通过使（甲基）MgCl与1-氯膦烷反应来制备。相应的阴离子4'的高度选择性的烷基化和卤化反应得到非对映体纯形式的α-取代的衍生物。与HSiCl的phosphetane氧化物的削减3 .ET 3 Ñ继续进行关于磷原子构型的保持。所描述的方法提供了广泛的已知立体化学的光学纯膦的途径。