2-hydroxy-5-methyl-3-(triphenylsilyl)-benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-3-(triphenylsilyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methyl-3-triphenylsilylbenzaldehyde；2-hydroxy-5-methyl-3-triphenylsilylbenzaldehyde
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 394.545
• InChiKey: SQXFVKGLUYUVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-3-(triphenylsilyl)-benzaldehyde 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙交酯永生ROP的{苯氧基-亚胺}铝与铟配合物：不同的立体控制，不同的机理

  摘要：

  一系列的二烷基和-铟{ON - [R } MR' 2种复合物（M =铝，R'=甲基; M =在，R'= Me中，CH 2森达3）由苯氧基-亚胺{ON稳定ř } -已经制备了具有可变的R-亚氨基取代基并且被苯氧基部分中的庞大的o- SiPh 3官能化的配体平台，并在溶液和固态下对其结构进行了表征。{ON R } AlMe 2配合物与醇，特别是与烷基（S）-H-乳酸酯反应，生成相应的{ON R } Al（OR）2化合物。在另一方面中，铟复合物{ON - [R } INR' 2证明基本上惰性的朝向醇。当它们与醇（i PrOH，BnOH）混合时，{ON R } AlMe 2配合物在良好的控制下促进了消旋丙交酯（rac -LA）的活（永生）开环聚合（（i）ROP）。取决于R-亚氨基取代基的分子量和各种微观结构。具有芳基部分的大体积之后，具有苄基型亚氨基取代基的配合物能够实现显着的等规度（P m高达0

  DOI：

  10.1021/om301155m
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Dibromo-4-methylphenoxy)-triphenylsilane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-3-(triphenylsilyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的塞伦配体的便捷，高产合成。

  摘要：

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。

  DOI：

  10.1021/ol0713436

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Rare-Earth-Metal Aminodiolate Complexes for Intra- and Intermolecular Asymmetric Hydroamination of Alkenes
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/om3010614

  日期：2013.3.11

  are achieved with catalysts having a methyldiphenylsilyl substituent on the naphtholate moiety. Lanthanum aminodiolate catalysts generated in situ from [LaCH(C6H5)NMe2}3] did not exhibit improved catalytic activity in the intermolecular hydroamination in comparison to the corresponding yttrium and lutetium catalysts. The overall catalytic activities of the aminodiolate complexes are somewhat diminished

  通过[Ln（o -C 6 H 4 CH 2 NMe 2）3 ]（Ln = Y，Lu）和相应的氨基二醇配体的芳烃消除反应制备了一系列新型的C 1-对称氨基二醇盐稀土金属配合物。。NOBIN衍生的氨基二醇酯配体的特征是在萘甲酸酯部分上具有空间要求的三苯基甲硅烷基和甲基二苯基甲硅烷基邻位取代基，以及具有不同空间需求（从叔到三不等）的取代基酚盐部分的三（3,5-二甲苯基）甲硅烷基的正丁基。萘甲酸酯部分上具有三苯基甲硅烷基取代基的配合物在氨基烯烃的加氢胺化/环化中显示出良好的催化活性，而具有甲基二苯基甲硅烷基取代基的配合物则表现出较低的反应性。在（2,2-二苯基戊-4- ）的环化反应中，使用络合物9c - Lu（R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = SiPh 3），观察到五元环和六元环形成的最高对映选择性。烯基）胺（92％ee，N t = 25 h时200 h –1）和（2,2-二苯基己基-5-烯基）胺（73％ee，N
• The effect of steric changes on the isoselectivity of dinuclear indium catalysts for lactide polymerization
  作者：K. M. Osten、D. C. Aluthge、P. Mehrkhodavandi

  DOI：10.1039/c5dt00222b

  日期：——

  Functionalized diaminophenolates as ligands for dinuclear indium catalysts were investigated in the ring-opening polymerization of lactide. An increase in the steric bulk of the ligand phenolates decreases the selectivity of the catalysts due to catalyst dissociation during polymerization.

  研究了作为二核铟催化剂配体的官能化二氨基酚酸盐在乳酸内酯环氧聚合中的应用。配体酚酸盐的立体体积增加会降低催化剂的选择性，因为在聚合过程中会导致催化剂解离。
• Meerwein–Ponndorf–Verley-Type Reduction Processes in Aluminum and Indium Isopropoxide Complexes of Imino-Phenolate Ligands
  作者：Mickael Normand、Evgeny Kirillov、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1021/om300481q

  日期：2012.8.13

  Unexpected Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction products have been obtained during attempts to prepare aluminum and indium isopropoxide complexes of an imino-phenolate ligand derived from 8-aminoquinoline (ONNqui}−). Reaction of the imino-phenol proligand ONNqui}H and Al(OiPr)3 in toluene/THF at 90 °C affords selectively [ONNqui}ONHNqui}Al] (1a), which contains a monoanionicONNqui}− ligand

  尝试制备衍生自8-氨基喹啉（ONN qui } -）的亚氨基酚酸酯配体的铝和铟的异丙氧化物配合物时，获得了意外的Meerwein–Ponndorf–Verley（MPV）还原产物。亚氨基苯酚配体ONN qui } H和Al（O i Pr）3在甲苯/ THF中在90°C下反应可选择性地得到[ONN qui } ON H N qui } Al]（1a），其中含有单阴离子ONN qui } -配体和另一个双阴离子配体（ON H N qui } 2–）是由于后者的亚氨基还原成酰胺基所致。相同的和相似的MPV还原产物1A和[ONN魁} ON ħ Ñ魁}在（5A）从ONN的处理得到魁}阿尔梅2（图2a）和dialkylindium化合物ONN魁} InMe 2（图3a）和ONN魁}在（CH 2森达3）2（图4a），分别用异丙醇在THF中在室温下。Al（O i Pr）3的相关反应带
• Stereoselective Ring-Opening Polymerization of <i>rac</i>-Lactides Catalyzed by Chiral and Achiral Aluminum Half-Salen Complexes
  作者：Donald J. Darensbourg、Osit Karroonnirun

  DOI：10.1021/om100518e

  日期：2010.11.8

  A new series of aluminum half-salen complexes have been synthesized from either chiral or achiral tridentate Schiff base ligands derived from amino alcohols or amino acids. All aluminum complexes have been shown to be active catalysts for the ring-opening polymerization (ROP) of rac-lactide in toluene at 70 degrees C, producing polylactides with controlled molecular weights and narrow molecular weight distributions. Both chiral and achiral aluminum complexes showed moderate selectivity to the ROP of rac-lactide to produce isotactic polylactide with a P-m value up to 0.76. In addition, epimerization of rac-lactide to meso-lactide was observed during the polymerization process for some of the complexes studied.
• Expedient, High-Yielding Synthesis of Silyl-Substituted Salen Ligands
  作者：Avinash N. Thadani、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0713436

  日期：2007.9.1

  enantioselective catalysts. The salicylaldehyde precursors are synthesized from the silyl ethers of 2,6-dibromophenols via a one-pot double lithium halogen exchanges, to induce an intramolecular retro-Brook rearrangement and allow introduction of the aldehyde group. Condensation of the salicylaldehyde products with a chiral diamine affords the silyl-substituted salen ligands in high yields. The use of other

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。