3-(3-hydroxymethylphenyl)acrylic acid butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxymethylphenyl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: (E)-3-(3-hydroxymethylphenyl)acrylic acid butyl ester；butyl (E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZNYAZOHCBPHOLK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxymethylphenyl)acrylic acid butyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 氯化亚砜 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-butyl 3-(3-(2-cyano-2-methylpropyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基脂肪族羧酸盐的脱羧苯甲酰化，构建β-芳基腈

  摘要：

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200383
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-羟甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 新铜试剂 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-(3-hydroxymethylphenyl)acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  空气中高效钯（II）催化。室温或微波加热下的无碱氧化性Heck反应

  摘要：

  已经探索了与芳基硼酸的无碱氧化Heck反应的范围和局限性。在我们的条件下，dmphen-钯（II）催化的芳基化反应以空气或对苯醌作为钯（0）的再氧化剂进行。我们发现环境温度和温和的好氧条件允许使用对钯（II）催化的氧化敏感的底物。使用不同的芳基硼酸的氧化性Heck偶联可与富电子和贫电子的烯烃平稳地进行区域选择性反应，即使使用二取代的甲基丙烯酸丁酯，敏感的丙烯醛和乙烯基硼酸酯，也能提供高收率。在小规模和50 mmol规模的批处理过程中，受控的微波处理都可将反应时间从数小时缩短至数分钟。

  DOI：

  10.1021/jo701434s

文献信息

• Synthesis and applications of tert-alkoxysiloxane linkers in solid-phase chemistry
  作者：Marco M. Meloni、Peter D. White、Duncan Armour、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.052

  日期：2007.1

  Straightforward syntheses of two tert-alkoxysilyl chloride functionalised resins 3 and 31 that allow facile attachment of 1 degrees, 2 degrees, 3 degrees alcohols and phenols to the solid-phase have been achieved. Resin 3 displayed useful loading levels (0.7 mmol/g), and it was stable to storage in activated form. Siloxanes from reaction of 3 with alcohols and phenols were compatible with a variety of reaction conditions commonly used in solid-phase synthesis. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• Efficient Palladium(II) Catalysis under Air. Base-Free Oxidative Heck Reactions at Room Temperature or with Microwave Heating
  作者：Jonas Lindh、Per-Anders Enquist、Åke Pilotti、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo701434s

  日期：2007.10.1

  limitations of the base-free oxidative Heck reaction with arylboronic acids have been explored. Under our conditions, the dmphen−palladium(II)-catalyzed arylation proceeded with air or p-benzoquinone as reoxidants of palladium(0). We found that ambient temperature and mild aerobic conditions allow for the use of substrates sensitive to palladium(II)-catalyzed oxidation. Oxidative Heck couplings, employing

  已经探索了与芳基硼酸的无碱氧化Heck反应的范围和局限性。在我们的条件下，dmphen-钯（II）催化的芳基化反应以空气或对苯醌作为钯（0）的再氧化剂进行。我们发现环境温度和温和的好氧条件允许使用对钯（II）催化的氧化敏感的底物。使用不同的芳基硼酸的氧化性Heck偶联可与富电子和贫电子的烯烃平稳地进行区域选择性反应，即使使用二取代的甲基丙烯酸丁酯，敏感的丙烯醛和乙烯基硼酸酯，也能提供高收率。在小规模和50 mmol规模的批处理过程中，受控的微波处理都可将反应时间从数小时缩短至数分钟。