(3β,12β,17S,20R,23R,24S)-17,23-epoxy-15,16-dione-12-acetoxy-3,25-dihydroxy-7-en-9,19-cycloart-3-O-α-larabinopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,12β,17S,20R,23R,24S)-17,23-epoxy-15,16-dione-12-acetoxy-3,25-dihydroxy-7-en-9,19-cycloart-3-O-α-larabinopyranoside
• 英文别名: cimyunnin E
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₂
• 分子量: 690.829
• InChiKey: FGOFZMAMDOHBIK-QSUXKXQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  189.28
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,12β,17S,20R,23R,24S)-17,23-epoxy-15,16-dione-12-acetoxy-3,25-dihydroxy-7-en-9,19-cycloart-3-O-α-larabinopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  来自云南升麻果实的抗乙酰胆碱酯酶三萜†

  摘要：

  两种新的环阿烷三萜，cimyunin E ( 1 )，含有基于环 D 和 E 的独特的 oxaspiro[4.4]nonanedione 部分，以及 cimicifine B ( 2 )，一种具有吡啶环 E 的 25,26,27-三降三萜，由云南升麻的果实提纯而成。通过光谱方法和 ECD（电子圆二色性计算）阐明了它们的结构。化合物1和2表现出显着的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制作用，IC 50值分别为1.58和3.87 μM。此外，浓度为 10 μM 时，它们显着增强了神经生长因子 (NGF) 介导的 PC12 细胞的神经突生长。

  DOI：

  10.1039/c8ra00291f

文献信息

• Antiacetylcholinesterase triterpenes from the fruits of <i>Cimicifuga yunnanensis</i>
  作者：Yin Nian、Ni-Hong Lu、Xiao-Ling Liu、Da-Shan Li、Lin Zhou、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1039/c8ra00291f

  日期：——

  Two new cycloartane triterpenes, cimyunnin E (1), containing a unique oxaspiro[4.4]nonanedione moiety based on rings D and E, together with cimicifine B (2), a 25,26,27-trinortriterpene featuring a pyridine ring E, were purified from the fruits of Cimicifuga yunnanensis. Their structures were elucidated by spectroscopic methods and ECD (electronic circular dichroism calculations). Compounds 1 and 2

  两种新的环阿烷三萜，cimyunin E ( 1 )，含有基于环 D 和 E 的独特的 oxaspiro[4.4]nonanedione 部分，以及 cimicifine B ( 2 )，一种具有吡啶环 E 的 25,26,27-三降三萜，由云南升麻的果实提纯而成。通过光谱方法和 ECD（电子圆二色性计算）阐明了它们的结构。化合物1和2表现出显着的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制作用，IC 50值分别为1.58和3.87 μM。此外，浓度为 10 μM 时，它们显着增强了神经生长因子 (NGF) 介导的 PC12 细胞的神经突生长。