triphenethylphosphine selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenethylphosphine selenide
• 英文别名: Tris(2-phenylethyl)-selanylidene-lambda5-phosphane；tris(2-phenylethyl)-selanylidene-λ5-phosphane
• 化学式: C₂₄H₂₇PSe
• 分子量: 425.412
• InChiKey: JSYJAGOEHNLJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 selenium 、 磷化氢 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 triphenethylphosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  从仲膦、富电子烯烃和元素硫或硒直接无溶剂合成叔膦硫属化物

  摘要：

  通过仲膦、富电子烯烃（苯乙烯、乙烯基硫属化物）和元素硫或硒之间的三组分反应，在溶剂下进行，合成了一系列叔膦硫化物和硒化物，收率极好（88-99%）无条件（80-82°C，4-44 小时）。相互作用是通过二级膦与元素硫或硒的初始氧化，然后将生成的 R2P(E)H (E = S, Se) 非催化反马尔可夫尼科夫加成到烯烃中，以提供相应的具有高化学和区域选择性的加合物.

  DOI：

  10.1002/hc.21300

文献信息

• Radical Addition of Secondary Phosphine Selenides to Alkenes
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Nataliya Belogorlova、Boris Sukhov

  DOI：10.1055/s-2007-983846

  日期：2007.9

  First examples of a facile hydroselenophosphorylation of alkenes are reported. Radical addition of secondary phosphine selenides to alkenes proceeds under ultraviolet irradiation to afford the corresponding anti-Markovnikov adducts regiospecifically in up to 96% yield; this thus represents a general, efficient, and atom-economical synthesis of tertiary phosphine selenides.

  本研究首次报道了烯烃的简便氢化硒膦化反应。在紫外线照射下，硒化膦与烯烃发生自由基加成反应，生成相应的反马尔科夫尼科夫加合物，收率高达 96%。