thexyldimethylsilyl {3-O-[(R)-carboxy(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl {3-O-[(R)-carboxy(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-cyclohexylacetic acid
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₁₃Si
• 分子量: 665.851
• InChiKey: JIDTUKXPUGCFBU-DIDMGMBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-羟基环己烷乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 thexyldimethylsilyl {3-O-[(R)-carboxy(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312