(1R,4S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1, 7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1, 7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MANWHKQXMFYQDY-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-8,9-epoxycarvone 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1, 7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (1S,3R,4S)-3-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  蒎烯衍生物的选择性 C-C 和 C-H 键活化/裂解：对映纯环己烯酮支架的合成和机理见解

  摘要：

  过渡金属介导的 CC 键活化/裂解方法的持续发展将为实施新的合成策略提供更多机会。我们已经探索了存在于蒎烯羟基化衍生物中的环丁醇的 Rh(I) 催化 CC 活化，这与我们用许多传统亲电试剂观察到的 CC 键断裂互补。机理和计算研究提供了对 CH 键活化在 Rh 催化的 CC 键活化过程的立体化学结果中的作用的见解。使用这种新方法，已经获得了形成天然产物核心的功能化环己烯酮，包括螺菌胺和 phomactin A。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02254