吴茱萸碱 | 5956-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吴茱萸碱
• 英文名称: evodiamine
• 英文别名: (±)-evodiamine；14-methyl-7,8,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(13H)-one；rhetsine；14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one；Isoevodiamine；21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 5956-87-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: TXDUTHBFYKGSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吴茱萸碱 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-thioxoevodiamine
  参考文献：
  名称：

  新型吴茱萸碱和芸香碱衍生物抗植物病原真菌的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  吴茱萸碱和吴茱萸碱是从传统中草药吴茱萸中分离得到的两种生物碱，在过去的几十年中被报道具有多种生物活性。为探索吴茱萸碱生物碱及其衍生物的潜在应用，设计合成了多种吴茱萸碱衍生物。它们对六种植物病原真菌立枯丝核菌、灰霉病菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、核盘菌和稻瘟病菌的抗真菌谱第一次被评估。此外，合成了一系列rutaecarpine的修饰咪唑衍生物，以研究构效关系。体外抗真菌活性结果表明，芸香芸香碱A1咪唑衍生物对R. solani、B. cinerea、F. oxysporum、S. sclerotiorum、M. oryzae和F. graminearum具有广谱抑制活性，EC 50值分别为 1.97、5.97、12.72、2.87 和 16.58 μg/mL。初步机理研究表明，化合物A1可能引起核盘菌菌丝体异常，线粒体变形和肿胀，抑制菌核形成和萌发。此外，化合物A1在400、200、100、50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113937
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-2-[2-(甲基氨基)苯甲酰基]-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-1-酮 在 磷酸二苄酯 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87 %的产率得到吴茱萸碱
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动分子内CN交叉偶联反应合成吴茱萸碱及其衍生物

  摘要：

  描述了一种可见光引发的 C N交叉偶联反应，其特点是无金属和无光催化剂，在环境温度下，以空气为氧化剂，频哪醇硼烷为还原剂。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但取代基位置对产率的影响可以忽略不计。此外，进行了DFT计算，结果与自由基反应机理相吻合。该反应为吴茱萸碱及其衍生物的合成提供了一种简单且环保的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154305

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• A concise synthesis and biological study of evodiamine and its analogues
  作者：Jie-Dan Deng、Shuai Lei、Yi Jiang、Hong-Hua Zhang、Xiao-Ling Hu、Huai-Xiu Wen、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9cc00434c

  日期：——

  to evodiamine and its analogues is presented via Lewis acid catalysis. In this reaction, three chemical bonds and two heterocyclic-fused rings are constructed in one step. The reaction shows good functional group tolerance and atom economy, and various heteroatom-containing evodiamine analogues are obtained in moderate to excellent yields even on a gram scale. An anti-tumor study in vitro demonstrates

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。
• CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Luo Guanglin

  公开号：US20090258866A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开通常涉及公式I的新化合物，包括它们的盐，这些盐是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及用于治疗CGRP相关疾病，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物组合物和方法。
• Combinations of lipid modulating agents and substituted azetidinones and treatments for vascular conditions
  申请人：Graziano P. Michael

  公开号：US20050096307A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one lipid modulating agent; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种脂质调节剂；和(b)至少一种取代的噁唑烷酮或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖以及降低血浆中甾醇或5α-甾烷醇的水平。