3,14-Dihydrorutecarpin | 59863-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,14-Dihydrorutecarpin
• 英文别名: 13b,14-dihydrorutaecarpine；8,13,13b,14-Tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one；3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 59863-00-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: PGXSQYLWBYMSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14-Dihydrorutecarpin 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  乙二酸酐与胺反应中的乙醛酸：3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-迅速合成导致芸苔芸香碱和依夫二胺的乙醛酸

  摘要：

  乙醛酸在isatoic酸酐与各种胺的反应中的双重反应物/催化剂作用提供了一种新颖，稳定和快速的3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-酮的合成方法。这种无金属催化剂的反应是通过不寻常且出乎意料的C–C键断裂而进行的。还可以实现一条较短且常见的途径来获得两种生物碱，即芸香芸香碱和依夫二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3,14-Dihydrorutecarpin
  参考文献：
  名称：

  乙二酸酐与胺反应中的乙醛酸：3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-迅速合成导致芸苔芸香碱和依夫二胺的乙醛酸

  摘要：

  乙醛酸在isatoic酸酐与各种胺的反应中的双重反应物/催化剂作用提供了一种新颖，稳定和快速的3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-酮的合成方法。这种无金属催化剂的反应是通过不寻常且出乎意料的C–C键断裂而进行的。还可以实现一条较短且常见的途径来获得两种生物碱，即芸香芸香碱和依夫二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.011

文献信息

• 一种化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112028888B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一种巴多昔芬类似化合物及其制备方法和用于GP130小分子抑制剂等用途，该巴多昔芬类似化合物为式I所示的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，涉及肿瘤相关活性等方面的应用，特别是制备预防和/或治疗与肿瘤有关疾病的药物中的应用，尤其是结直肠癌。
• Bioactivity-Guided Synthesis Accelerates the Discovery of Evodiamine Derivatives as Potent Insecticide Candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Zhicheng Tian、Fengyun Li、Zesheng Hao、Wen Wen、Li Zhang、Yuanhong Wang、Yuxin Li、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c08297

  日期：2022.4.27

  design and structural optimization have been one of the most effective ways to innovate pesticides for integrated insect management. To continue our previous studies on the discovery of insecticidal lead, a series of evodiamine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal activities. The bioassay results demonstrated that compounds Ian and Iao exhibited 90 and 80% insecticidal

  害虫通过降低作物产量和损害其质量来威胁全球粮食安全。基于天然产物的分子设计和结构优化一直是创新农药以实现昆虫综合治理的最有效方法之一。为了继续我们先前对发现杀虫铅的研究，我们设计、合成了一系列吴茱萸碱衍生物，并对其杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，化合物Ian和Iao在 2.5 mg/L 时对Mythimna separata的杀虫活性分别为 90% 和 80%，优于吴茱萸碱（10%，10 mg/L）、苦参碱（45%，600 mg/L）。 L) 和鱼藤酮 (30% at 200 mg/L)。化合物Ian-Iap对小菜蛾的杀虫活性为 1.0 mg/L，远高于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮。化合物Ian在5.0 mg/L时对棉铃虫的杀虫活性为60% ，而吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮的杀虫活性很差。通过钙成像实验对杀虫作用机制的研究表明，昆虫兰尼碱受体（RyRs）可能是Ian的潜在靶点。此外，分子对接
• 一种吴茱萸次碱的合成方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN114262329B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种吴茱萸次碱的合成方法，涉及有机合成技术领域，采用色胺和靛红酸酐为原料，在溶剂中经缩合反应制得N‑(2‑氨基苯甲酰基)色胺，然后在催化剂作用下与环合试剂反应制得7,8,13b,14‑四氢吲哚并[2',3':3,4]吡啶并[2,1‑b]喹唑啉‑5(7H)‑酮，最后与氧化试剂反应制得吴茱萸次碱；本发明采用色胺和靛红酸酐为原料，反应条件温和，收率高，原料易得，成本低，未使用三氯氧磷和三光气等危险化学品，安全性提高，适合工业化生产。
• Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1021/jo00208a018

  日期：1985.4
• Synthesis and cytotoxic activity of novel quinazolino-β-carboline-5-one derivatives
  作者：Bipul Baruah、Kavitha Dasu、Balasubramanian Vaitilingam、Premkumar Mamnoor、Prasanthi Penubaka Venkata、Sriram Rajagopal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.005

  日期：2004.5

  A novel series of quinazolino-beta-carbolinone derivatives was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo anticancer activity. Many compounds have shown good in vitro activity in the range 1-8 muM concentration. Three of the compounds were further tested in nude mice bearing HT-29 colon cancer xenografts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.