N-(4-nitrobenzoyl)evodiamine | 1253283-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)evodiamine
• 英文别名: 21-methyl-3-(4-nitrobenzoyl)-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 1253283-01-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 452.469
• InChiKey: BFOPBBHQPWSEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 吴茱萸碱 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-(4-nitrobenzoyl)evodiamine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的虚拟筛选和作为抗肿瘤剂的乙二胺衍生物的命中优化选择乙二胺作为新型拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  人拓扑异构酶I（TopoI）被认为是开发有效抗肿瘤药物的重要靶标。基于结构的虚拟筛选应用于发现结构多样的TopoI抑制剂。从通过虚拟筛选选择的23种化合物中，总共发现14种化合物是TopoI抑制剂。五次命中（化合物1，14，20，21，和23）也显示中等至体外抗肿瘤活性好。这些新颖的结构可被视为开发新的抗肿瘤先导化合物的良好起点。命中20（evodiamine）被选择用于初步的结构-活性关系研究。将各种基团，包括烷基，苯甲酰基，苄基和酯，引入到戊二胺的吲哚氮原子上。发现取代的苯甲酰基对于抗肿瘤活性和光谱是有利的。4-Cl苯甲酰基衍生物化合物29u是活性最高的化合物，IC 50值在0.049-2.6μM范围内。

  DOI：

  10.1021/jm100387d