3-butyl-5-pentylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-5-pentylisoxazole
• 英文别名: 3-Butyl-5-pentyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: NONNVHWRFHHMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-pentylisoxazole 、 1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-(5-butyl-4-hexanoyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的正式[3 + 2]环加成反应：进入多取代的3-氨基吡咯

  摘要：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的新型铑（II）催化的正式[3 + 2]环加成反应已为合成多取代的3-氨基吡咯衍生物提供了一种有效的方法。还开发了一种操作简单的一锅式合成方法，可从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和异恶唑合成标题化合物。提出的反应提供了在相关的环加成反应中使用1,2,3-三唑作为[2C]-组分的说明性实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02570
• 作为产物：
  描述：

  戊醛肟 在 sodium hydroxide 、 chloroamine-T 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-butyl-5-pentylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一锅铜（I）催化合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。

  DOI：

  10.1021/jo050163b

文献信息

• Simple and Highly Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Cu/Graphene/Clay Nanohybrid as a New Heterogeneous Nano Catalyst
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751915x14452715274657

  日期：2015.12

  nanohybrid) as a highly efficient heterogeneous nano-catalyst is described. In this method, Cu/AC/r-GO nanohybrid catalyses the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and nitrile oxides in the presence of NaHCO3 in H2O/THF (50:50, V/V) to afford the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles. The Cu/AC/r-GO nanohybrid is a low cost, non-hygroscopic, chemically and thermally stable catalyst that can be reused

  描述了一种简单方便的协议，用于结构多样的炔烃与原位生成的腈氧化物的“点击”环加成反应，由 Cu/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu/AC/r-GO 纳米杂化物）作为一种高效的异质纳米催化剂。 . 在该方法中，Cu/AC/r-GO 纳米杂化物在 H2O/THF (50:50, V/V) 中 NaHCO3 存在下催化炔烃和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，得到相应的 3,5 -二取代的异恶唑。Cu/AC/r-GO 纳米杂化物是一种低成本、不吸湿、化学和热稳定的催化剂，可重复用于许多连续的反应运行，而不会显着降低其反应性。
• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient heterogeneous nano catalyst for synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：M. N. Soltani Rad、S. Behrouz、M. A. Faghihi

  DOI：10.1007/s13738-013-0307-4

  日期：2014.4

  A facile and highly efficient protocol for 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with terminal alkynes catalyzed by copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a new and convenient heterogeneous nano catalyst is described. In this protocol, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse alkynes and imidoyl chlorides in the presence of CDSCS and NaHCO3 in a solution of i-PrOH/H2O (1:1, V/V) furnishes the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles in good to excellent yields at room temperature. CDSCS was approved as a chemically and thermally stable nano catalyst that can be recovered and reused for many consecutive trials without considerable decline in its reactivity.

  本文描述了一种简便且高效的协议，利用铜掺杂二氧化硅硫酸铜（CDSCS）作为新型便利的异相纳米催化剂，以原位生成的腈氧化物与末端炔烃进行1,3-偶极环加成反应。在该协议中，当CDSCS和碳酸氢钠存在于异丙醇/水溶液（1:1，V/V）中时，各种结构多样的炔烃与亚氨基氯化物发生“点击”环加成反应，生成相应的3,5-二取代异恶唑，并在室温下以良好至优异的产率得到。CDSCS被证明是一种化学和热稳定的纳米催化剂，可以在多次连续实验中回收和重用，而其反应性没有显著下降。
• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Rhodium(II)-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isoxazoles: Entry to Polysubstituted 3-Aminopyrroles
  作者：Xiaoqiang Lei、Longbo Li、Yu-Peng He、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02570

  日期：2015.11.6

  A novel rhodium(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles has been achieved that provides an efficient method for the synthesis of polysubstituted 3-aminopyrrole derivatives. An operationally simple one-pot synthesis of the titled compounds from terminal alkynes, tosyl azide, and isoxazoles was also developed. The presented reaction affords an illustrative

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的新型铑（II）催化的正式[3 + 2]环加成反应已为合成多取代的3-氨基吡咯衍生物提供了一种有效的方法。还开发了一种操作简单的一锅式合成方法，可从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和异恶唑合成标题化合物。提出的反应提供了在相关的环加成反应中使用1,2,3-三唑作为[2C]-组分的说明性实例。