2,7-diheptynyl-3,6-dichloro-9-fluorenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diheptynyl-3,6-dichloro-9-fluorenone
• 英文别名: 3,6-Dichloro-2,7-bis(hept-1-ynyl)fluoren-9-one；3,6-dichloro-2,7-bis(hept-1-ynyl)fluoren-9-one
• 化学式: C₂₇H₂₆Cl₂O
• 分子量: 437.409
• InChiKey: IIZJBKOFMXVGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diheptynyl-3,6-dichloro-9-fluorenone 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of dithieno[3,2-b:6,7-b]fluorenes via a tandem annulation–reduction

  摘要：

  报道了一种从2,7-二羟基芴酮出发合成2,8-二取代二噻吩并[3,2-b:6,7-b]芴的简便方法。该方法的关键步骤是利用Na2S·9H2O作为硫源和还原剂，对3,6-二氯-2,7-二（炔基）芴酮进行串联环化还原反应。最终所得的二噻吩并芴产率合理（23%~43%）。

  DOI：

  10.1039/c3ra41927d
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-diheptynyl-3,6-dichloro-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of dithieno[3,2-b:6,7-b]fluorenes via a tandem annulation–reduction

  摘要：

  报道了一种从2,7-二羟基芴酮出发合成2,8-二取代二噻吩并[3,2-b:6,7-b]芴的简便方法。该方法的关键步骤是利用Na2S·9H2O作为硫源和还原剂，对3,6-二氯-2,7-二（炔基）芴酮进行串联环化还原反应。最终所得的二噻吩并芴产率合理（23%~43%）。

  DOI：

  10.1039/c3ra41927d

文献信息

• 双噻吩并芴及衍生物和制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103145730B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种双噻吩并芴及衍生物和制备方法，其化合物的特点是芴环与噻吩环并环连接，且噻吩的2位有一取代基团，其取代基团为氢、烷基或芳基；其制备方法是以2,7-二羟基-9-芴酮为原料，经磺酰氯氯代，合成3,6-二氯-2,7-二羟基-9-芴酮；再由三氟磺酸酐酯化、Sonogashira偶联反应得到系列的2,7-二取代乙炔基-3,6-二氯-9-芴酮，最后经硫化钠关环且还原得到双噻吩并芴及其衍生物。本发明的系列化合物为有机场效应晶体管材料提供了一种选择，其制备方法为芳香酮羰基的还原提供了一种方法。
• A facile synthesis of dithieno[3,2-b:6,7-b]fluorenes via a tandem annulation–reduction
  作者：Xiaoli Xiong、Qiancai Liu、Jun Zhang、Min Zhu、Yanmei Wang、Shiming Deng

  DOI：10.1039/c3ra41927d

  日期：——

  A concise and facile synthesis of 2,8-disubstituted dithieno[3,2-b:6,7-b]fluorenes starting from 2,7-dihydroxyfluorenone is reported. The key step involved is the tandem annulation–reduction of a 3,6-dichloro-2,7-di(alkynyl)fluorenone using Na2S·9H2O as a sulfur surrogate and reductant. The final dithiophene-fused fluorenes are obtained in reasonable yields (23–43%).

  报道了一种从2,7-二羟基芴酮出发合成2,8-二取代二噻吩并[3,2-b:6,7-b]芴的简便方法。该方法的关键步骤是利用Na2S·9H2O作为硫源和还原剂，对3,6-二氯-2,7-二（炔基）芴酮进行串联环化还原反应。最终所得的二噻吩并芴产率合理（23%~43%）。