nona-1,3-diynylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nona-1,3-diynylbenzene
• 英文别名: nona-1,3-diyn-1-ylbenzene；1-phenyl-1,3-nonadiyne；nona-1,3-diynyl-1-yl-benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: XCCLRJJQTWBMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 、 nona-1,3-diynylbenzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(Z)-3-(1H-indol-2-yl)-N-methoxy-2-(phenylethynyl)oct-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加成控制的发散性合成四取代的1,3-烯炔和烷基化的3 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-3-酮

  摘要：

  在这里，我们报告通过铑催化的CH链烯基化/ DG迁移和[3+]的四取代的1,3-炔烃和烷基化的3 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-3-酮的添加剂控制的发散合成。2]分别。该协议具有在1,3-二炔相关的C–H活化中罕见的指导基团迁移，出色的区域选择性和立体选择性，出色的单官能度（超过双官能度），广泛的底物范围，中等至高收率，良好的官能团相容性以及轻度的氧化还原中性条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03950
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1-苯基-2-辛炔 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 nona-1,3-diynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-二炔的钴-钌催化的yne烯-烯反应中区域选择性的控制

  摘要：

  用钴基催化剂研究了三烷基甲硅烷基取代的1,3-丁二炔与末端烯烃的Alder-ene反应，并将其结果与[CpRu（H 3 CCN）3 ] PF 6催化的Alder-ene反应进行了比较。催化剂。显然，两种催化剂在不同的位置形成了新的碳-碳键，从而得到了二烯二烯的互补结果。特别令人感兴趣的是关于烯烃组分中双键迁移的观察结果。虽然简单的烯烃仅具有E-构型，但使用3-buten-1-ol可以得到相应的Z-双键，表明羟基充当与钴中心配位的供体，从而改变了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03729

文献信息

• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

  过渡金属催化的不对称炔烃的选择性加氢芳基反应代表了有机化学的最新技术，并且仍主要依靠使用珍贵的晚期过渡金属催化剂。本文报道的是非对称的1,3-二炔醇与可商购的芳基硼酸具有预测选择性的前所未有的Mn I催化的氢芳基化反应。该方法解决了区域，立体和化学选择性方面的挑战。它为多取代的Z构型共轭烯炔的模块化合成提供了一种通用，便捷和实用的策略。该协议以其操作简单，完全的选择性，出色的功能组兼容性和克级潜力而著称。二聚Mn IMn 2（CO）8 Br 2物种被证明是比Mn（CO）5 Br更有效的催化剂前体。
• An Efficient Heterogeneous Palladium(0)-Catalysed Cross-Coupling between 1-Bromoalkynes and Terminal Alkynes Leading to Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Zhaotao Xu、Jinting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15208574638459

  日期：2018.3

  efficient heterogeneous palladium(0)-catalysed cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes was achieved in DMF at room temperature in the presence of 5 mol% of MCM-41-immobilised bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)] and 2 mol% of CuI with Et3N as base, yielding a variety of unsymmetrical 1,3-diynes in moderate to good yields. This heterogeneous palladium(0) complex

  在 5 mol% 的 MCM-41 固定化双齿膦钯 (0) 络合物 [MCM-41] 存在下，室温下在 DMF 中实现了 1-溴炔烃与末端炔烃的高效异相钯 (0) 催化交叉偶联-2P-Pd(0)] 和 2 mol% 的 CuI，以 Et3N 为碱，以中等至良好的产率产生各种不对称的 1,3-二炔。这种异质钯 (0) 络合物可以通过反应溶液的简单过滤轻松回收，并至少循环 7 次而不会显着降低活性。
• Investigation of an Efficient Palladium-Catalyzed C(sp)−C(sp) Cross-Coupling Reaction Using Phosphine−Olefin Ligand: Application and Mechanistic Aspects
  作者：Wei Shi、Yingdong Luo、Xiancai Luo、Lei Chao、Heng Zhang、Jian Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja8049436

  日期：2008.11.5

  A pi-acceptor phosphine-electron-deficient olefin ligand was found effective in promoting Pd-catalyzed C(sp)-C(sp) cross-coupling reactions. The new protocol realized the cross-coupling of a broad scope of terminal alkynes and haloalkynes in good to excellent yields with high selectivities. Electron-rich alkynes, which are normally difficult substrates in Glaser couplings, could be employed as either

  发现 pi 受体膦缺电子烯烃配体可有效促进 Pd 催化的 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应。新方案实现了广泛范围的末端炔烃和卤代炔烃的交叉偶联，以高选择性获得良好的产率。富含电子的炔烃通常是 Glaser 偶联中的困难底物，可用作亲核试剂或亲电试剂。带有类似取代基的炔烃，如 n-C5H11CCBr 和 n-C4H9CCH，通常在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下发生同偶联副反应，在系统中成功交叉偶联。初步动力学研究表明，在卤代炔烃和末端炔烃的浓度下，反应速率为零级，Pd(dba)2 的负载量为一级，并且对铜盐的负载量没有明显的依赖性。用其他膦如 PPh3 和 DPPF 作为配体进行了对照实验。所有动力学证据表明，膦-烯烃配体促进了催化循环中的还原消除。
• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with alkynyl Grignard reagents: a facile method for the preparation of unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Kuang Fang、Meihua Xie、Zhannan Zhang、Peng Ning、Guanying Shu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.049

  日期：2013.7

  The cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with acetylenic Grignard reagents was realized by using Ni(acac)2 as catalyst to afford unsymmetrical 1,3-diynes under mild conditions without homocoupling byproducts. By using this method, 1,4-diaryl-1,3-diynes could be obtained in moderate to good yields (59–83%), whereas, the yields for alkyl substituted 1,3-diynes are lower (30–54%).

  乙炔砜与炔属格氏试剂的交叉偶联反应是通过使用Ni（acac）2作为催化剂在温和条件下提供不对称的1,3-二炔而没有均偶联副产物来实现的。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（59–83％）获得1,4-二芳基-1,3-二炔，而烷基取代的1,3-二炔的收率则较低（30–54％）。 ）。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with 1-Bromoalkynes: A Simple Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes
  作者：Lei Wang、Shihua Wang、Lin Yu、Pinhua Li、Lingguo Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1259998

  日期：2011.5

  A simple synthesis of unsymmetrical buta-1,3-diynes by cross-coupling of terminal alkynes with 1-bromoalkynes in the presence of copper(I) iodide and tris(o-tolyl)phosphine was developed that gives good yields under simple and mild reaction conditions. The scope and limitations of the cross-coupling reaction were investigated. alkynes - catalysis - cross-coupling - alkadiynes

  通过在碘化铜（I）和三（邻甲苯基）膦存在下，通过末端炔与1-溴炔的交叉偶联，简单合成不对称的buta-1,3-diynes ，可在简单温和的条件下获得良好的收率反应条件。研究了交叉偶联反应的范围和局限性。 炔烃-催化-交叉偶联-炔烃