1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 884866-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-tosyl-1,2,3-triazole；N-tosyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-tosyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(p-toluene)sulfonyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3-triazole；4-phenyl-N-p-toluenesulfonyl-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-toluenesulfonyl-1,2,3-triazole；N-tosyl-4-phenyltriazole；1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-toluenesulfonyl-1H-1,2,3-triazole；4-phenyl-α-tosyl-1H-1,2,3-triazole；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 884866-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: OACNDCWDZGNLJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  516.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-苯甲酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过铜，铑和金的中继作用从末端炔烃，叠氮化物和炔丙基醇一锅合成2,5-二氢吡咯

  摘要：

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1002/chem.201405357
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 茴香硫醚 、 水 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  （Z）-芳基乙烯基溴化物通过顺序消除-环加成反应合成1-芳基磺酰基-1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了从容易获得的（Z）-芳基乙烯基溴化物有效合成1-芳基磺酰基-1,2,3-三唑的方法。顺序反应包括从由KOH促进的（Z）-芳基乙烯基溴化物中消除HBr，以及炔烃中间体和磺酰叠氮化物之间的铜催化（3 + 2）环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1859-x
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-氯苯乙炔 、 奥苷菊环 在 1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  신규한 N-(2-(아줄렌-1-일)-2-치환된바이닐)-설폰아마이드 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化学式1所示的新型N-(2-(芸香烯-1-基)-2-取代乙烯基)-磺酰胺衍生物及其制备方法。[化学式1] 根据本发明，N-(2-(芸香烯-1-基)-2-取代乙烯基)-磺酰胺衍生物的制备方法通过与三唑衍生物反应，其中三唑衍生物包含磺酰基，只释放氮气作为副产物，不仅具有高收率，而且合成N-(2-(芸香烯-1-基)-2-取代乙烯基)-磺酰胺衍生物。

  公开号：

  KR101663064B1

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。