2-methylundec-5-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methylundec-5-yne
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: KJGOSPRLNDHRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylundec-5-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 11-methyl-N-(phenylsulfonyl)dodec-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃拉链反应合成群体感应分子扩散信号因子

  摘要：

  描述了群体感应分子可扩散信号因子的简明合成方法的发展。该路线利用炔烃拉链反应形成关键的末端炔烃中间体。此处概述的化学方法也可用于制备可扩散信号因子的顺式不饱和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.071
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 1-溴代异戊烷 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-methylundec-5-yne
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃拉链反应合成群体感应分子扩散信号因子

  摘要：

  描述了群体感应分子可扩散信号因子的简明合成方法的发展。该路线利用炔烃拉链反应形成关键的末端炔烃中间体。此处概述的化学方法也可用于制备可扩散信号因子的顺式不饱和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.071

文献信息

• Synthesis of the quorum sensing molecule Diffusible Signal Factor using the alkyne zipper reaction
  作者：Vydyula P. Kumar、Manoj K. Gupta、Conor Horgan、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.071

  日期：2018.5

  The development of a concise synthesis of the quorum sensing molecule Diffusible Signal Factor is described. This route exploits an alkyne zipper reaction to form a key terminal alkyne intermediate. The chemistry outlined here may also be applied to the preparation of cis-unsaturated analogues of Diffusible Signal Factor.

  描述了群体感应分子可扩散信号因子的简明合成方法的发展。该路线利用炔烃拉链反应形成关键的末端炔烃中间体。此处概述的化学方法也可用于制备可扩散信号因子的顺式不饱和类似物。