5,6-dihydro-2,3-dihydroxybenzo[a]-13-ethyl-9-hydroxy-10-methoxybenzo[g]quinolizinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,3-dihydroxybenzo[a]-13-ethyl-9-hydroxy-10-methoxybenzo[g]quinolizinium chloride
• 英文别名: 13-Ethyl-10-methoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2,3,9-triol;chloride
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄*Cl
• 分子量: 373.836
• InChiKey: ZVUUGFIQKHBVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2,3-dihydroxybenzo[a]-13-ethyl-9-hydroxy-10-methoxybenzo[g]quinolizinium chloride 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dihydro-2,3-dihydroxybenzo[a]-9,10-dihydroxy-13-ethylbenzo[g]quinolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  DIBENZO a,g]QUINOLIZINIUM DERIVATIVES AND THE SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1140930B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxy-13-ethylprotoberberine chloride 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dihydro-2,3-dihydroxybenzo[a]-13-ethyl-9-hydroxy-10-methoxybenzo[g]quinolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  DIBENZO a,g]QUINOLIZINIUM DERIVATIVES AND THE SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1140930B1

文献信息

• Dibenzo[a,g]quinolizinium derivatives and the salts thereof
  申请人：Hanwha Corporation

  公开号：US06028197A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  The present invention provides a 5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinolizinium derivative and the salts thereof of formula (I) which specifically inhibits the sterol 14-reductase which is involved in the distal pathway of cholesterol biosynthesis, and the use of the compound of formula (I) for treating hypercholesterolaemia or hyperlipidaemia. ##STR1## wherein, R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different from each other, represent a hydroxy group or an alkoxy group having 1 to 4 carbons or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a methylenedioxy group; R.sup.3 represents a hydroxy group or an alkoxy group having 1 to 4 carbons; R.sup.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbons, or an alkenyl group having 3 to 8 carbons; X represents inorganic acid ion, organic acid ion or halide, more particularly, nitrate, sulfate, acetate, tartrate, maleate, succinate, citrate, fumarate, aspartate, salicylate, glycerate, ascorbate, fluoride, chloride, iodide or bromide, Z represents an alkyl group having 5 to 12 carbons, or an alkenyl group having 4 to 6 carbons, a N-benzotriazolyl group, a quinolinyl group, a furyl group, a substituted furyl group, or a radical represented by the formula ##STR2## wherein Z.sup.1, Z.sup.2, Z.sup.3, Z.sup.4 and Z.sup.5 which may be the same or different from each other, represent a hydrogen atom, halogen, an alkyl group having 1 to 5 carbons, a trifluoromethyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 4 carbons, a methylenedioxy group, a trifluoromethoxy group, a hydroxy group, a benzyloxy group, a phenoxy group, a vinyl group, a benzenesulfonylmethyl group or a methoxycarbonyl group; and A and B which may be the same or different from each other, represent carbon or nitrogen.

  本发明提供了一种5,6-二氢二苯并[a,g]喹啉铵衍生物及其盐，其具有式(I)的结构，特异性地抑制参与胆固醇生物合成远端途径的甾醇14-还原酶，并且利用式(I)化合物治疗高胆固醇血症或高脂血症。其中，R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，代表一个具有1到4个碳的羟基或烷氧基，或者R.sup.1和R.sup.2一起代表一个亚甲二氧基基团；R.sup.3代表一个具有1到4个碳的羟基或烷氧基；R.sup.4代表一个氢原子，一个具有1到8个碳的烷基，或一个具有3到8个碳的烯基；X代表无机酸离子、有机酸离子或卤素，更具体地说，是硝酸根离子、硫酸根离子、乙酸根离子、酒石酸根离子、马来酸根离子、琥珀酸根离子、柠檬酸根离子、富马酸根离子、天冬氨酸根离子、水杨酸根离子、甘油酸根离子、抗坏血酸根离子、氟化物、氯化物、碘化物或溴化物；Z代表一个具有5到12个碳的烷基，或一个具有4到6个碳的烯基，一个N-苯并三唑基团，一个喹啉基团，一个呋喃基团，一个取代呋喃基团，或一个由式子所代表的基团。其中，Z.sup.1、Z.sup.2、Z.sup.3、Z.sup.4和Z.sup.5可以相同也可以不同，代表一个氢原子、卤素、一个具有1到5个碳的烷基，三氟甲基基团，苯基，取代苯基，硝基，一个具有1到4个碳的烷氧基，亚甲二氧基基团，三氟甲氧基基团，羟基，苄氧基，苯氧基，乙烯基，苯甲磺酰甲基，或甲氧羰基；A和B可以相同也可以不同，代表碳或氮。
• DIBENZO a,g]QUINOLIZINIUM DERIVATIVES AND THE SALTS THEREOF
  申请人：HANWHA CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1140930B1

  公开（公告）日：2005-12-28