N-(2-amino-4,6-dioxo-3,5-dipropylcyclohex-1-enyl)-3-phenylbutyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-amino-4,6-dioxo-3,5-dipropylcyclohex-1-enyl)-3-phenylbutyramide
• 英文别名: N-(2-amino-4,6-dioxo-3,5-dipropylcyclohexen-1-yl)-3-phenylbutanamide
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: ZNTGKWXNJAIQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 四氢呋喃 在 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 以to provide N-(2-amino-4,6-dioxo-3,5-dipropylcyclohex-1-enyl)-3-phenylbutyramide (2.23 g)的产率得到N-(2-amino-4,6-dioxo-3,5-dipropylcyclohex-1-enyl)-3-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  8-substituted xanthines as selective adenosine receptor agents

  摘要：

  具有一般结构（I）的黄嘌呤衍生物，包括（R）和（S）对映体及其混合物，以及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为（C.sub.1-C.sub.4）低烷基或（C.sub.2-C.sub.4）低烯基，Z为（II）或（III）或（IV），其中R.sub.3为氢，（C.sub.1-C.sub.3）低烷基，硝基，氨基，羟基，氟，溴或氯，R.sub.4为（C.sub.1-C.sub.4）低烷基，n为1或2，它们在腺苷受体上具有选择性作用，并且通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，特定的生理效应可以被区分出来，并且体外腺苷受体活性与体内腺苷受体活性相关。基于此处披露的化合物的选择性结合活性，可以制备该主题化合物的药物制剂，从而增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。

  公开号：

  US05734052A1

文献信息

• 8-substituted xanthines as selective adenosine receptor agents
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05734052A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  Xanthine derivatives having general structure (I) including the (R) and (S) enantiomers and racemic mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently (C.sub.1 -C.sub.4)lower alkyl or (C.sub.2 -C.sub.4)lower alkenyl, Z is (II) or (III) or (IV) wherein R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.3)lower alkyl, nitro, amino, hydroxy, fluoro, bromo or chloro, R.sub.4 is (C.sub.1 -C.sub.4)lower alkyl and n is 1 or 2 which act selectively at adenosine receptors and which act in general as adenosine antagonists are disclosed. From in vitro studies it is known that specific physiological effects can be distinguished as a result of this selectivity and that adenosine receptor activity in vitro correlates with adenosine receptor activity in vivo. Pharmaceutical preparations of the subject compounds can be prepared on the basis of the selective binding activity of the compounds disclosed herein which will enhance certain physiological effects while minimizing others, such as descreasing blood pressure without descreasing heart rate.

  具有一般结构（I）的黄嘌呤衍生物，包括（R）和（S）对映体及其混合物，以及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为（C.sub.1-C.sub.4）低烷基或（C.sub.2-C.sub.4）低烯基，Z为（II）或（III）或（IV），其中R.sub.3为氢，（C.sub.1-C.sub.3）低烷基，硝基，氨基，羟基，氟，溴或氯，R.sub.4为（C.sub.1-C.sub.4）低烷基，n为1或2，它们在腺苷受体上具有选择性作用，并且通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，特定的生理效应可以被区分出来，并且体外腺苷受体活性与体内腺苷受体活性相关。基于此处披露的化合物的选择性结合活性，可以制备该主题化合物的药物制剂，从而增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。
• 8-SUBSTITUTED XANTHINES AS SELECTIVE ADENOSINE RECEPTOR AGENTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0697020A1

  公开（公告）日：1996-02-21
• US5734052A
  申请人：——

  公开号：US5734052A

  公开（公告）日：1998-03-31
• [EN] 8-SUBSTITUTED XANTHINES AS SELECTIVE ADENOSINE RECEPTOR AGENTS<br/>[FR] XANTHINES SUBSTITUEES EN POSITION 8 UTILES COMME AGENTS SELECTIFS AU NIVEAU DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994026744A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Xanthine derivatives having general structure (I) including the (R) and (S) enantiomers and racemic mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are each independently (C1-C4)lower alkyl or (C2-C4)lower alkenyl, Z is (II) or (III) or (IV) wherein R3 is hydrogen, (C1-C3)lower alkyl, nitro, amino, hydroxy, fluoro, bromo or chloro, R4 is (C1-C4)lower alkyl and n is 1 or 2 which act selectively at adenosine receptors and which act in general as adenosine antagonists are disclosed. From $i(in vitro) studies it is known that specific physiological effects can be distinguished as a result of this selectivity and that adenosine receptor activity $i(in vitro) correlates with adenosine receptor activity $i(in vivo). Pharmaceutical preparations of the subject compounds can be prepared on the basis of the selective binding activity of the compounds disclosed herein which will enhance certain physiological effects while minimizing others, such as decreasing blood pressure without decreasing heart rate.(FR) Dérivés de xanthine ayant la structure (I), notamment les énantiomères (R) et (S) et les mélanges racémiques de ceux-ci, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans cette structure, R1 et R2 sont chacun indépendamment alkyle inférieur (C1-C4) ou bien alcényle inférieur (C2-C4), Z est (II) ou (III), ou encore (IV) où R3 est hydrogène, alkyle inférieur (C1-C3), nitro, amino, hydroxy, fluoro, bromo ou chloro, R4 est alkyl inférieur (C1-C4) et n vaut 1 ou 2. Ces dérivés agissent sélectivement au niveau des récepteurs de l'adénosine et agissent généralement comme antagonistes de l'adénosine. Des études $i(in vitro) ont permis de mettre en évidence des effets physiologiques spécifiques par suite de cette sélectivité et d'établir une corrélation entre l'activité au niveau des récepteurs de l'adénosine $i(in vitro) et l'activité au niveau des récepteurs de l'adénosine $i(in vivo). Des préparations pharmaceutiques de ces composés peuvent être formulées sur la base de l'activité de fixation sélective des composés décrits qui va stimuler certains effets physiologiques tout en en minimisant d'autres, tels que la diminution de la tension artérielle sans diminution de la fréquence cardiaque.