5-isobutyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isobutyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-isobutyl-4-phenyl-3-sulfanyl-4H-1,2,4-triazole；3-(2-methylpropyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• mdl: MFCD03721685
• 分子量: 233.337
• InChiKey: WVXUWVDHZCIUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isobutyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到3-isobutyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三氮唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种PDE抑制剂，特别是涉及一种PDEδ抑制剂。具体地，涉及一种通式(I)所示的三氮唑衍生物及其制备方法和用途。该系列化合物具有较好PDEδ抑制活性，适宜用于制备治疗或预防KRas‑PDEδ介导的疾病的药物，特别适合应用于制备KRas‑PDEδ介导的抗肿瘤药物，其通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。

  公开号：

  CN109666022B
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-isobutyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  三氮唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种PDE抑制剂，特别是涉及一种PDEδ抑制剂。具体地，涉及一种通式(I)所示的三氮唑衍生物及其制备方法和用途。该系列化合物具有较好PDEδ抑制活性，适宜用于制备治疗或预防KRas‑PDEδ介导的疾病的药物，特别适合应用于制备KRas‑PDEδ介导的抗肿瘤药物，其通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。

  公开号：

  CN109666022B
• 作为试剂：
  描述：

  异戊酸乙酯 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 、 sodium methylate 在 5-isobutyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 sodium hydroxide 、 ice 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以gave 48 mg (17%) of the title compound的产率得到5-isobutyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)

  摘要：

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。

  公开号：

  US20070093483A1

文献信息

• 三氮唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109666022B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一种PDE抑制剂，特别是涉及一种PDEδ抑制剂。具体地，涉及一种通式(I)所示的三氮唑衍生物及其制备方法和用途。该系列化合物具有较好PDEδ抑制活性，适宜用于制备治疗或预防KRas‑PDEδ介导的疾病的药物，特别适合应用于制备KRas‑PDEδ介导的抗肿瘤药物，其通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO- 1,2,4 TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS OF THE ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1620410A1

  公开（公告）日：2006-02-01
• Fragment-based drug discovery of triazole inhibitors to block PDEδ-RAS protein-protein interaction
  作者：Danqi Chen、Yuehong Chen、Fulin Lian、Liu Chen、Yanlian Li、Danyan Cao、Xin Wang、Lin Chen、Jian Li、Tao Meng、Min Huang、Meiyu Geng、Jingkang Shen、Naixia Zhang、Bing Xiong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.018

  日期：2019.2

  Although mutated Ras protein is well recognized as an important drug target, direct targeting Ras has proven to be a daunting task. Recent studies demonstrated that Ras protein needs PDE delta to relocate to plasma membrane to execute its signaling transduction function, which provides a new avenue for modulating the Ras protein. To find small molecules antagonizing the interactions between PDE delta and Ras, here we presented a successful application of fragment-based drug discovery of PDE delta inhibitors. Under the guidance of crystal structures, we are able to quickly optimize the initial fragment into highly potent inhibitors, with more than 2000-fold improvement in binding activity, which further adds to the arsenal towards the inhibition of Ras signaling in cancer therapy. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)
  申请人：Svensson Mats

  公开号：US20070093483A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。