(S)-2-ethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-2-ethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-ethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2S)-2-ethyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: PZVWVWVEQHTRRW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 4.08h， 生成 (S)-3-(4-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗逆转录病毒活性的新型无环核苷类似物的合成。

  摘要：

  通过Mitsunobu反应，从适当保护的手性三醇制备了一系列新型无环胸腺嘧啶核苷类似物。对映体三醇由取代的γ-内酯酸制得，所述取代的γ-内酯酸通过3-取代的1,2-环戊二酮的不对称氧化制备。评估了新类似物对MCF-7人乳腺癌和HeLa细胞的细胞毒活性，以及​​对人免疫缺陷病毒1型和丙型肝炎病毒模型的抗病毒活性。合成的化合物显示出特定的抗逆转录病毒活性，并且没有细胞毒副作用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.501776
• 作为产物：
  描述：

  乙基环戊烯醇酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 盐酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-氧代己酸 、 (R)-2-ethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 、 (S)-2-ethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted 2-hydroxyglutaric acid γ-lactones

  摘要：

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones 1 are transformed into 2-alkyl-2-hydroxyglutaric acid gamma-lactones 3 in up to 83% isolated yields and up to 96% ee, affording a simple access to many bioactive compounds, including diacylglycerol lactones (DAG-lactones). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.013

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。